2-Ethoxy-4-phenyl-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-1,11a-diaza-cyclohepta[a]naphthalene-3,6,6-tricarbonitrile | 143815-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-phenyl-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-1,11a-diaza-cyclohepta[a]naphthalene-3,6,6-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-ethoxy-4-phenyl-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-azepino[1,2-a][1,8]naphthyridine-3,6,6-tricarbonitrile
• CAS: 143815-79-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O
• 分子量: 397.48
• InChiKey: SIQWAFQOGPKWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Azepan-1-yl-5-cyano-6-ethoxy-4-phenyl-pyridin-3-ylmethylene)-malononitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-Ethoxy-4-phenyl-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-1,11a-diaza-cyclohepta[a]naphthalene-3,6,6-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26229