N-(2-benzoylphenyl)-2-phenylacetamide | 342603-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-Phenacetylamino-benzophenon
• CAS: 342603-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: JKOZFSQNZJAPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-phenylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Hydroxy-3,4-diphenyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基喹啉酮作为p38alphaMAP激酶抑制剂的选择性的含义。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了MAP激酶抑制剂1、2和3在78种蛋白激酶（包括MAPK亚型p38（α，β，γ，δ），JNK1 / 2/3和ERK1）中的特异性谱。 / 2/8显示3-（4-氟苯基）-4-吡啶-4-基喹啉-2（1H）-一（1）对p38alphaMAPK具有高度选择性，IC（50）为1.8 microM。相反，除了p38alpha以外，异恶唑2和3还显着抑制JNK2 / 3和MAPK家族以外的其他激酶，例如PKA，PKD，Lck和CK1。通过使用序列比对和MAPK家族的不同成员的同源性模型，研究了确定p38alpha同工型的选择性的结合模式。对于1的铅优化，采用了一种简单的串联-布赫瓦尔德-阿尔道合成方法来对喹啉2（1H）-一个脚手架进行灵活的装饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEMPTER G.; REHBAUM D.; SCHIRMER J., J. PRAKT. CHEM. 1977, 319, NO 4, 573-580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KEMPTER G.; REHBAUM D.; SCHIRMER J., J. PRAKT. CHEM. 1977, 319, NO 4, 573-580
  作者：KEMPTER G.、 REHBAUM D.、 SCHIRMER J.

  DOI：——

  日期：——
• Implications for selectivity of 3,4-diarylquinolinones as p38αMAP kinase inhibitors
  作者：Christian Peifer、Robert Urich、Verena Schattel、Mohammed Abadleh、Marc Röttig、Oliver Kohlbacher、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.073

  日期：2008.2

  kinases including the MAPK isoforms p38(alpha,beta,gamma,delta), JNK1/2/3, and ERK1/2/8 showing 3-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-ylquinolin-2(1H)-one (1) to be highly selective for p38alphaMAPK with an IC(50) of 1.8 microM. In contrast, besides p38alpha the isoxazoles 2 and 3 significantly inhibited JNK2/3 and further kinases beyond the MAPK family such as PKA, PKD, Lck, and CK1. By using sequence alignment

  在这项研究中，我们报告了MAP激酶抑制剂1、2和3在78种蛋白激酶（包括MAPK亚型p38（α，β，γ，δ），JNK1 / 2/3和ERK1）中的特异性谱。 / 2/8显示3-（4-氟苯基）-4-吡啶-4-基喹啉-2（1H）-一（1）对p38alphaMAPK具有高度选择性，IC（50）为1.8 microM。相反，除了p38alpha以外，异恶唑2和3还显着抑制JNK2 / 3和MAPK家族以外的其他激酶，例如PKA，PKD，Lck和CK1。通过使用序列比对和MAPK家族的不同成员的同源性模型，研究了确定p38alpha同工型的选择性的结合模式。对于1的铅优化，采用了一种简单的串联-布赫瓦尔德-阿尔道合成方法来对喹啉2（1H）-一个脚手架进行灵活的装饰。