4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-N'-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide | 1430811-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-N'-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1430811-53-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 392.522
• InChiKey: XYHXIBOKVRARDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6 %的产率得到4-methyl-N-(4-methylbenzyl)-N'-(4-methylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a

文献信息

• Base-Promoted Direct Synthesis of Sulfinates from N-Sulfonyl­hydrazones under Metal-Free Conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Qin-Xi Wu、Hui-Jing Li、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690754

  日期：2020.3

  A base-promoted direct synthesis of sulfinates from N-sulfonylhydrazones is described. Various N-sulfonylhydrazones, derived from aldehydes and ketones, are converted into the corresponding sulfinates in moderate to good yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scope, and metal-free reaction conditions.

  描述了一种通过碱促进的直接合成亚砜的方法，该方法是从N-磺酰肼制备的。从醛和酮衍生的各种N-磺酰肼可以在中等到良好的产率下转化为相应的亚砜。该方法具有许多优点，如起始材料容易获得且稳定，底物范围广泛，反应条件无需金属。
• Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones: highly selective synthesis of N-alkyl substituted hydrazones, dialkylidenehydrazines, and oximes
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.055

  日期：2013.5

  Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones was studied. It was found that reaction of tosylhydrazones in CH3NO2 in the presence of 1 equiv of K2CO3 in 90 degrees C gave N-alkylated products in 52-96% yield. However, when the same reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and dioxane in the presence of 3 equiv of NaOH at 110 degrees C, dialkylidenehydrazines were obtained in moderate to high yield. If the reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and DMSO in the presence of 10 equiv of NaOH at 110 degrees C, CH3NO2 can act as the precursor of hydroxylamine and corresponding oximes were formed in up to 92% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.