4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}hydrazono]ethyl}benzene-1,3-diol | 1200825-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}hydrazono]ethyl}benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(1-{[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazono}ethyl)benzene-1,3-diol；4-[(E)-N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-C-methylcarbonimidoyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1200825-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: WNVIRXVPYZDAQK-GDAWTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}hydrazono]ethyl}benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}腙]乙基}苯-1,3-二醇的合成、表征和晶体学研究

  摘要：

  标题化合物 4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基}腙]乙基}苯-1,3-二醇 (1) 是吖嗪部分，已被微波辐射技术合成。IR和质谱的表征证实了(1)的结构。(1)的晶系、晶格参数和分子结构已通过单晶X射线衍射技术确定。化合物(1)的晶体学数据是首次报道。研究表明，该化合物在其晶体结构中表现出分子间和分子内氢键相互作用。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞尺寸 a = 11.8734(7) Å；b = 9.6194(6) Å；c = 27.2410(16) Å；β = 96.435(3) Å；对于 Z = 8，V = 3091.7(3) Å3 和 Dcalc = 1.278 Mg/m3。通过SEM分析研究了结晶化合物的表面形态。SEM 揭示了所研究化合物的微晶特征。 图形摘要 吖嗪类化合物 4-{(1E)-1-[(2E)-{[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}腙]乙基}苯-1

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0441-y

文献信息

• Cocrystallization of two tautomers: 4-(1-{[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazono}ethyl)benzene-1,3-diol and 6-[(<i>E</i>)-1-{[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazino}ethylidene]-3-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one (1/1)
  作者：Zhen-Hua Wu、Jian-Ping Ma、Xiang-Wen Wu、Ru-Qi Huang、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1107/s0108270109006696

  日期：2009.4.15

  Two different tautomeric forms of a new Schiff base, C17H19-N3O2 center dot C17H19N3O2, are present in the crystal in a 1: 1 ratio, namely the enol-imine form 4-(1-[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazono}ethyl)benzene-1,3-diol and the keto-amine form 6-[(E)-1-[4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazino}ethylidene]-3-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-one. The tautomers are formed by proton transfer between the hydroxy O atom and the imine N atom and are hydrogen bonded to each other to form a one-dimensional zigzag chain along the crystallographic b axis via intermolecular hydrogen bonds.