(5R*,7R*,12S*,14S*,19R*,21R*,26S*,28S*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethenotetrabenzocycloeicosene | 83077-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R*,7R*,12S*,14S*,19R*,21R*,26S*,28S*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethenotetrabenzocycloeicosene
• 英文别名: (5R^*,7R^*,12S^*,14S^*,19R^*,21R^*,26S^*,28S^*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethenotetrabenzocycloeicosene
• CAS: 83077-43-4
• 化学式: C₅₂H₄₈O₄
• 分子量: 736.951
• InChiKey: JPWPFMXKKWVPLX-IAZULAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R*,7R*,12S*,14S*,19R*,21R*,26S*,28S*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethenotetrabenzocycloeicosene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5R^*,7R^*,12S^*,14S^*,19R^*,21R^*,26S^*,28S^*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethanotetrabenzocycloeicosene
  参考文献：
  名称：

  呋喃大环中的ena烯衍生物

  摘要：

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85377-1
• 作为产物：
  描述：

  Octamethyltetraoxaquaterene 、 2-carboxybenzene diazonium chloride 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(5R*,7R*,12S*,14S*,19R*,21R*,26S*,28S*)-6,6,13,13,20,20,27,27-octamethyl-6H,13H,20H,27H-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraepoxy-5,28:7,12:14,19:21,26-tetraethenotetrabenzocycloeicosene
  参考文献：
  名称：

  呋喃大环中的ena烯衍生物

  摘要：

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85377-1

文献信息

• Adducts derived from furan macrocycles and benzyne
  作者：Harold Hart、Yoshikazu Takehira

  DOI：10.1021/jo00143a049

  日期：1982.10