4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1192778-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1192778-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: QRWNGFMIZKKUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-4-(chloro(phenyl)methylene)-3,3-dimethyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化区域选择性和立体选择性氢氯化/1,n-烯炔环化

  摘要：

  据报道，FeCl 3催化可实现高度区域和立体选择性的烯炔氢氯化/环化。多种烯炔以乙酰氯为氯源，H 2 O 通过阳离子途径提供质子，进行环化转化。该方案提供了一种廉价、简单、立体特异性和有效的环化，以提供具有高产率（≤98%）和区域选择性的Z异构体形式的杂环氯烯基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01495
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化区域选择性和立体选择性氢氯化/1,n-烯炔环化

  摘要：

  据报道，FeCl 3催化可实现高度区域和立体选择性的烯炔氢氯化/环化。多种烯炔以乙酰氯为氯源，H 2 O 通过阳离子途径提供质子，进行环化转化。该方案提供了一种廉价、简单、立体特异性和有效的环化，以提供具有高产率（≤98%）和区域选择性的Z异构体形式的杂环氯烯基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01495

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Cyclization of Enynes: Highly Regioselective Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Pin Gao、Xiao-Biao Yan、Tao Tao、Fan Yang、Ting He、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201303025

  日期：2013.10.18

  Regioselective trifluoromethylation–cyclization: A method for copper‐catalyzed trifluoromethylation–cyclization of simple enynes using the CC triple bond as a nucleophile is reported for the first time (see scheme). The reaction proceeds efficiently in a highly regioselective manner to give various 5‐ or 6‐exo‐dig carbocycles and heterocycles in moderate to high yields.

  区域选择性三氟甲基化-环化：一种用于使用C简单烯炔的铜催化的三氟甲基化的环化方法 C三键作为亲核报道首次（参见方案）。反应以高度区域选择性的方式高效进行，以中等至高收率得到各种5或6外切碳环和杂环。
• Synthesis of Chlorotrifluoromethylated Pyrrolidines by Electrocatalytic Radical Ene-Yne Cyclization
  作者：Ke-Yin Ye、Zhidong Song、Gregory S. Sauer、Johannes H. Harenberg、Niankai Fu、Song Lin

  DOI：10.1002/chem.201802167

  日期：2018.8.22

  subsequent reaction of these radicals with the 1,6‐enyne substrate was controlled with an earth‐abundant Mn catalyst. In particular, the introduction of a chelating ligand allowed for the ene–yne cyclization to take place with high stereochemical control over the geometry of the alkene group in the pyrrolidine product.

  氯三氟甲基化吡咯烷的立体选择性合成是通过使用阳极偶联电解实现的，该电化学过程以会聚和富于生产的方式结合了两个平行的氧化过程。稳定的市售固体CF 3 SO 2 Na和MgCl 2被用作生成CF 3的官能团来源。和Cl 。分别通过电化学氧化，以及这些自由基与1,6-炔炔底物的后续反应，是通过富含稀土的Mn催化剂来控制的。尤其是，引入螯合配体后，可以通过高度立体化学控制吡咯烷产物中烯基的几何形状进行烯-炔环化反应。
• 一种(Z)-氮杂环烯基氯化合物及其制备方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN116283931A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种(Z)‑氮杂环烯基氯化合物及其制备方法和应用，化合物的结构式为： 中的任一种；其中，R重水，绿色，高效，易于大规模生产，得到的化合物为具有单一Z‑式结构的产物，能用于杂环药物分子的开发。