6-fluoro-1-benzothiophene-3-carbaldehyde | 851634-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-fluoro-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Fluoro-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 851634-75-8
• 化学式: C₉H₅FOS
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MVQSSEUHVJRWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-benzothiophene-3-carbaldehyde 、 4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到N-[(6-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)methyl]-N'-(quinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻吩部分为氨基喹啉伴侣的抗疟药。

  摘要：

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。

  DOI：

  10.3390/molecules22030343
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 6-氟苯并噻吩 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以39%的产率得到6-fluoro-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigating Old Pharmacophores: Are 4-Aminoquinolines and Tetraoxanes Potential Two-Stage Antimalarials?

  摘要：

  The syntheses and antiplasmodial activities of various substituted aminoquinolines coupled to an adamantane carrier are described. The compounds exhibited pronounced in vitro and in vivo activity against Plasmodium berghei in the Thompson test. Tethering a fluorine atom to the aminoquinoline C(3) position afforded fluoroaminoquinolines that act as intrahepatocytic parasite inhibitors, with compound 25 having an IC50 = 0.31 mu M and reducing the liver load in mice by up to 92% at 80 mg/kg dose. Screening our peroxides as inhibitors of liver stage infection revealed that the tetraoxane pharmacophore itself is also an excellent liver stage P. berghei inhibitor (78: IC50 = 0.33 mu M). Up to 91% reduction of the parasite liver load in mice was achieved at 100 mg/kg. Examination of tetraoxane 78 against the transgenic 3D7 strain expressing luciferase under a gametocyte-specific promoter revealed its activity against stage IV-V Plasmodium falciparum gametocytes (IC50 = 1.16 +/- 0.37 mu M). To the best of our knowledge, compounds 25 and 78 are the first examples of either an 4-aminoquinoline or a tetraoxane liver stage inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01374

文献信息

• Novel 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Chambers Stuart Mark

  公开号：US20050101586A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula I: are antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment or prevention of a variety of neurological conditions.

  式I的化合物：是人类5-HT2A受体的拮抗剂，因此在治疗或预防各种神经系统疾病方面很有用。
• 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Merk Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07094777B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  Compounds of formula I: are antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment or prevention of a variety of neurological conditions.

  化学式为I的化合物是人类5-HT2A受体的拮抗剂，因此在治疗或预防各种神经系统疾病方面非常有用。
• NOVEL 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES FOR USE AS 5HT2A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1685100A1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US7094777B2
  申请人：——

  公开号：US7094777B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• [EN] NOVEL 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DEIVATIVES FOR USE AS 5HT2A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AZETIDINE 1, 3-DISUBSTITUEE, SERVANT DE LIGANDS AU RECEPTEUR 5HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005047246A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of formula (I): are antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment or prevention of a variety of neurological conditions.