5-bromo-2-methylthiophene-3-carbaldehyde | 1369356-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-2-methylthiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1369356-10-4
• 化学式: C₆H₅BrOS
• 分子量: 205.075
• InChiKey: UOKDMKCVRMGXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methylthiophene-3-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -5.0~90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 55.83h， 生成 4-((1S,2R)-2-aminocyclopropyl)-5-methyl-N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPANAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE CYCLOPROPANAMINE ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有赖氨酸特异性去甲基化酶-1抑制作用的化合物，可用作药物，例如作为精神分裂症、发育障碍，特别是智力障碍性疾病（例如自闭症谱系障碍、雷特综合征、唐氏综合征、歌舞综合征、脆性X综合征、克里夫斯特拉综合征、神经纤维瘤病1型、努南综合征、结节性硬化症等）神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病、帕金森病、脊髓小脑变性疾病（例如小脑纹状体苍白松解性萎缩）和亨廷顿病）、癫痫（例如德拉综合征）或药物依赖等的预防或治疗剂。化合物如下式所示，其中每个符号如本说明书中定义，或其盐。

  公开号：

  WO2015156417A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-bromo-2-methylthiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140179676A1

文献信息

• Accelerated Discovery of α-Cyanodiarylethene Photoswitches
  作者：Niklas F. König、Dragos Mutruc、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.1c03631

  日期：2021.6.23

  thereby enables the assembly of a new combination of aryl moieties around the reformed ethylene bridge. The reversible C═C double bond exchange has exemplarily been investigated using α-cyanostilbenes. Establishing a dynamic equilibrium reaction from α-cyanodiarylethene with arylacetonitriles under mild conditions has been the basis to access constitutional libraries of new photoswitches with potentially

  氰基二芳基乙烯发色团能够通过动态共价化学 (DCC) 进行结构交换。在这个过程中，分子支架的中心亚乙基桥可以被破坏，从而能够在重整亚乙基桥周围组装新的芳基部分组合。可逆的 C=C 双键交换已经使用 α-氰基芪进行了示例性的研究。在温和条件下建立 α-氰基二芳基乙烯与芳基乙腈的动态平衡反应是获取具有潜在改进性能的新型光开关结构库的基础。当受到足够波长的光照射时，α-氰基二芳基乙烯会发生Z / E异构化后闭环。通过使用所需的检测波长筛选可访问的动态发色团库，我们可以识别具有三态光致变色的特定二噻吩基类似物。功能发色团的动态结构库与光导筛选和选择相结合，应该会导致对结构多样性染料化学的更快速探索。
• Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US09150592B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)所示，其中变量在此定义中包括其医药上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• CYCLOPROPANAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150291577A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides a compound having a lysine-specific demethylase-1 inhibitory action, and useful as a medicament such as a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia, developmental disorders, particularly diseases having intellectual disability (e.g., autistic spectrum disorders, Rett syndrome, Down's syndrome, Kabuki syndrome, fragile X syndrome, Kleefstra syndrome, neurofibromatosis type 1, Noonan syndrome, tuberous sclerosis), neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease, spinocerebellar degeneration (e.g., dentatorubural pallidoluysian atrophy) and Huntington's disease), epilepsy (e.g., Dravet syndrome) or drug dependence, and the like. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有赖氨酸特异性去甲基化酶-1抑制作用的化合物，可用作药物，例如预防或治疗精神分裂症、发育障碍，特别是智力障碍性疾病（例如自闭症谱系障碍、雷特综合征、唐氏综合征、歌舞伎综合征、脆性X综合征、Kleefstra综合征、神经纤维瘤病1型、Noonan综合征、结节性硬化）和神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病、帕金森病、小脑萎缩性疾病（例如小脑纹状体苍白球变性症）和亨廷顿病）、癫痫（例如Dravet综合征）或药物依赖等。其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐的化合物。
• Cyclopropanamine compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10053456B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present invention provides a compound having a lysine-specific demethylase-1 inhibitory action, and useful as a medicament such as a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia, developmental disorders, particularly diseases having intellectual disability (e.g., autistic spectrum disorders, Rett syndrome, Down's syndrome, Kabuki syndrome, fragile X syndrome, Kleefstra syndrome, neurofibromatosis type 1, Noonan syndrome, tuberous sclerosis), neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson's disease, spinocerebellar degeneration (e.g., dentatorubural pallidoluysian atrophy) and Huntington's disease), epilepsy (e.g., Dravet syndrome) or drug dependence, and the like. A compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有赖氨酸特异性去甲基化酶-1 抑制作用的化合物，该化合物可用作药物，如精神分裂症、发育障碍，尤其是智力障碍疾病（如自闭症谱系障碍、雷特综合征、唐氏综合征、卡布基综合征、脆性 X 综合征、克莱夫斯特拉综合征、神经纤维瘤病 1 型、努南综合征、结节性硬化症）的预防或治疗药物、自闭症谱系障碍、雷特综合征、唐氏综合征、歌舞伎综合征、脆性 X 综合征、克莱夫斯特拉综合征、神经纤维瘤病 1 型、努南综合征、结节性硬化症）、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病、脊髓小脑变性（如齿状突眼苍白肌萎缩症）和亨廷顿病）、癫痫（如德拉韦特综合征）或药物依赖等。由式（其中各符号如本说明书所定义）代表的化合物或其盐。
• US9150592B2
  申请人：——

  公开号：US9150592B2

  公开（公告）日：2015-10-06