(2-amino-3-cyano-8-hydroxy-4H-chromen-4-yl)malononitrile | 1013918-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-amino-3-cyano-8-hydroxy-4H-chromen-4-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-amino-3-cyano-8-hydroxy-4H-chromen-4-yl)propanedinitrile
• CAS: 1013918-65-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₂
• 分子量: 252.232
• InChiKey: DNXZNWOMMVSXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3-cyano-8-hydroxy-4H-chromen-4-yl)malononitrile 、 丙二腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(4,5-diamino-1-cyano-7-hydroxy-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和丙二腈缩合的再探讨：合成新的二聚Chrome烯衍生物。

  摘要：

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo702552f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 water extract of soft ash obtained from rind of dry Aegle marmelos (bael) fruits 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到(2-amino-3-cyano-8-hydroxy-4H-chromen-4-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  木橘在heterocyclization：更环保的，高效的，用于高功能化的合成一锅三组分协议4 ħ -benzochromenes和4 ħ -chromenes †

  摘要：

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra28779d

文献信息

• An efficient condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Haoran Wang、Chunyu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ra10565j

  日期：——

  The present work illustrates the condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation. The reaction obtains two different products by a delicate control of the substrate molar ratio and reaction time. This protocol has the advantages of high yield, short reaction time and environmental friendliness.

  本工作说明了在微波辐射下脂肪酶催化的取代水杨醛和丙二腈的缩合反应。通过精细控制底物摩尔比和反应时间，该反应获得两种不同的产物。该方案具有产率高，反应时间短和环境友好的优点。
• The Condensation of Salicylaldehydes and Malononitrile Revisited:  Synthesis of New Dimeric Chromene Derivatives
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Luís Abrunhosa、Armando Venâncio、Fernanda Proença

  DOI：10.1021/jo702552f

  日期：2008.3.1

  The reaction of salicylic aldehydes with malononitrile was reinvestigated, and the reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy. A delicate control of the experimental conditions allowed the synthesis of 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles 1, (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitriles 2, 4-amino-5-imino-2,7-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 12, and (4,5-diamino-1-cyano-1

  重新研究了水杨醛与丙二腈的反应，并通过1 H NMR光谱追踪了反应路径。的实验条件微妙控制允许的2-亚氨基-2-合成ħ色烯-3-腈1，（2-氨基-3-氰基-4- ħ -苯并吡喃-4-基）丙二腈2，4-氨基5-亚氨基-2,7-二甲氧基-5- ħ -chromeno [3,4 ç ]吡啶-1-甲腈12，和（4,5-二氨基-1-氰基1,10b二氢-2 ħ -chromeno [3,4- c ]吡啶-2-亚基）丙二腈13。两个新颖的2-亚氨基二烯二聚体，分别具有结构8和9，被隔离和充分表征。化合物8a对曲霉属的活性。生长和曲霉毒素A的产生进行了评估。生物测定的结果表明，以2mM的浓度施用的化合物8a完全抑制了所测试的真菌的生长。赭曲霉毒素A的生产由曲霉alliaceus减少了约93％的与该化合物的200μM溶液。观察到对类似结构8b的中等抑制作用，并且未发现对用作二聚体8的合成前体的化合物2和1有抑制作用。
• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。