(Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one | 244141-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(iodomethylidene)furan-2-one
• CAS: 244141-57-9
• 化学式: C₅H₃IO₂
• 分子量: 221.982
• InChiKey: PJBHRXJWJUPDNT-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基[(1E)-2-(三甲基硅烷基)乙烯基]锡烷 、 (Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(Z)-5-[(2E)-3-trimethylsilyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890
• 作为产物：
  描述：

  5-Dichloromethylene-2-furanone 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到(Z)-5-iodomethylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Dihalofuranones

  摘要：

  背景：已经发现卤代呋喃酮在几种细菌物种中作为强力的群体感应抑制剂。据信二卤代呋喃酮与LuxS酶共价结合，后者对于自发诱导素-2的合成是必需的。除了它们的抗微生物活性外，卤代呋喃酮还具有抗癌、抗氧化和美白的特性。然而，传统的合成这些化合物的方法产率低且难以控制。 目的：本研究旨在研究高产率的制备双卤代呋喃酮，并比较它们在铃木化学中的反应性。 方法：通过使用各种条件来优化Ramirez二溴代烯丙酸酐的制备。还研究了类似的方法来制备溴氟代呋喃酮和二氯代呋喃酮。还研究了使用微波辅助的Finkelstein化学方法将二氯代呋喃酮转化为相应的碘代呋喃酮衍生物。最后，通过Pd介导的与苯基硼酸的偶联反应比较了不同双卤代呋喃酮的反应性。 结果：使用改进的Ramirez反应开发了高产率、简洁的二溴代呋喃酮合成方法。此外，望远镜式的二氯代呋喃酮制备方法比以前的方法产率更高。溴和碘取代的双卤代呋喃酮比其氯取代的类似物更具反应性。 结论：成功地开发了制备含溴、氟、氯和碘的双卤代呋喃酮的高产率路线。发现宝石双卤代呋喃酮的铃木偶联反应具有高立体选择性。

  DOI：

  10.2174/1570178618666211027103633

文献信息

• Halolactonisation of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-dienoic Acids. A Novel Approach to γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Séverine Rousset、Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2000-6485

  日期：2000.2

  Stereoselective synthesis of alkylidene butenolides was achieved from (2Z,4E)-dienoic acids by a sequence involving halocyclisation and elimination reactions. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents. This methodology has been applied to the synthesis of a retinoid containing the alkylidene butenolide core.

  通过涉及卤环化和消除反应的序列，从(2Z,4E)-二烯酸实现了亚烷基丁烯内酯的立体选择性合成。发现选择性高度依赖于取代基的性质。该方法已应用于含有亚烷基丁烯内酯核心的类维生素A的合成。
• (<i>E</i>)-5-(Tributylstannylmethylidene)- 5<i>H</i>-furan-2-ones:  Versatile Synthons for the Stereospecific Elaboration of γ-Alkylidenebutenolide Skeletons
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ol9900764

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Stereoselective construction of (E)-gamma-tributylstannylmethylidene butenolides 1 was achieved through the palladium-catalyzed tandem cross coupling/cyclization reactions of tributylstannyl 3-iodopropenoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation of 1 occurs with inversion of the configuration of the exocyclic double bond while the observed selectivity in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the aryl halide.