1-(cyclopropylethynyl)-3-fluorobenzene | 1263053-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclopropylethynyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 1263053-66-2
• 化学式: C₁₁H₉F
• 分子量: 160.191
• InChiKey: WIIFPCMTOQKHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-3-fluorobenzene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基亚砜 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到cyclobutenyl(3-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯基亚砜氧化的分子间反应对炔基环丙烷的氧化环扩容和裂解

  摘要：

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201004647
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 间氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.5h， 生成 1-(cyclopropylethynyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯与环丙基乙炔催化的吲哚脱芳香化烯丙基化：获得吲哚烯衍生物的途径

  摘要：

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02103b

文献信息

• Asymmetric α-Pentadienylation of Aldehydes with Cyclopropylacetylenes
  作者：Min-Song Wu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03466

  日期：2021.2.5

  cyclopropylacetylene and its derivatives as the pentadienylation reagent, an asymmetric regioselective asymmetric α-pentadienylation reaction of aldehydes is developed by cooperative catalysis of a chiral Pd(0) catalyst and a chiral Brønsted acid in the presence of a subschoichmetric amount of an achiral amine. α-Pentadienylated aldehydes are afforded with high yields and enantioselectivities as well as excellent

  通过使用现成的环丙基乙炔及其衍生物作为戊二烯基化试剂，通过亚催化量的手性Pd（0）催化剂和手性布朗斯台德酸的协同催化，开发了醛类的不对称区域选择性不对称α-戊二烯基化反应。非手性胺。以高收率和对映选择性以及出色的E / Z比提供α-戊二烯基化醛。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。