2-(2,5-dibromophenyl)pyridine | 1565863-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dibromophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-Dibromophenyl)pyridine
• CAS: 1565863-77-5
• 化学式: C₁₁H₇Br₂N
• 分子量: 312.991
• InChiKey: JTMIQNLZPYDJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(3-溴苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂对芳烃的直接亚选择性溴化

  摘要：

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507100

文献信息

• Cu-Mediated Direct Aryl CH Halogenation: a Strategy to Control Mono- and Di-Selectivity
  作者：Zhi-Jun Du、Lian-Xun Gao、Ying-Jie Lin、Fu-She Han

  DOI：10.1002/cctc.201300734

  日期：2014.1

  A protocol for the copper‐mediated direct aryl CH halogenation is presented. Highly selective mono‐ and di‐halogenations are achieved by using acyl hypohalites, generated in situ from the readily available carboxylic acid and N‐halosuccinimides (NXS; X=Br and Cl) as powerful halogenating reagents. The correct choice of carboxylic acid additives and solvents is essential for both high yield and selectivity

  提出了铜介导的直接芳基CH卤化的方案。通过使用酰基次卤酸盐来实现高度选择性的单卤化和二卤化，酰基次卤酸盐是由现成的羧酸和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS； X = Br和Cl）原位生成的，作为强力卤化试剂。正确选择羧酸添加剂和溶剂对于高收率和选择性都至关重要。因此，使用廉价的铜催化剂和从容易负担得起且易于处理的羧酸和NXS（X = Br和Cl）原位生成酰基次卤酸盐卤化试剂的新策略为实际应用提供了优势。
• Boron‐Mediated Regioselective Aromatic C−H Functionalization via an Aryl BF ₂ Complex
  作者：Ganesh H. Shinde、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/chem.202203505

  日期：2023.2.16

  Regioselective functionalization of 2-aryl-azaarenes N-heteroarenes and aryl aldehydes has been achieved. The reaction proceeds via a BBr3 promoted 5 and 6-membered boracycle that undergoes a ligand exchange promoted by Selectfluor to give a previously scarce aryl BF2 species. The aryl BF2 is a bench stable intermediate that can be used for the deborylative functionalization of the 2-aryl-azaarenes

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。
• Directed<i>meta</i>-Selective Bromination of Arenes with Ruthenium Catalysts
  作者：Qingzhen Yu、Le'an Hu、Yue Wang、Shasha Zheng、Jianhui Huang

  DOI：10.1002/anie.201507100

  日期：2015.12.7

  Ru‐catalyzed direct CH activation/meta‐bromination of arenes bearing pyridyl, pyrimidyl, and pyrazolyl directing groups has been developed. A series of bromo aryl pyridines and pyrimidines have been synthesized, and further coupling reactions have also been demonstrated for a number of representative functionalized arenes. Preliminary mechanistic studies have revealed that this reaction may proceed through

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。