(E)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propen-1-al | 91890-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propen-1-al
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-phenylselanylprop-2-enal；(E)-3-phenyl-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde
• CAS: 91890-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: MXPGBFXLSWHYET-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propen-1-al 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEROUGE, P.;PAULMIER, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 1987-1990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-2-phenylseleno-3-phenyl-2-propen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Phenyltelluroacrylonitriles and phenylselenoacrylonitriles as precursors of (Z)-α-phenylseleno-α,β-unsaturated aldehydes, β-amino-α-phenylselenonitriles and Diels–Alder adducts

  摘要：

  Reaction of cyanomethylphosphonate with aryl selenenyl (or tellurenyl) halides and aldehydes, under basic conditions, provides alpha -phenylseleno or alpha -phenyltelluro acrylonitriles in good yields. Reaction of the alpha -phenylseleno acrylonitriles with dienes furnishes the corresponding adducts while reaction with amines furnishes alpha -phenylseleno-beta -amino nitriles. Selective reduction of the cyano group with DIBAL-H results in the alpha -phenylseleno-alpha,beta -unsaturated aldehydes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00580-4

文献信息

• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• Selenylated dienes: synthesis, stereochemical studies by 77Se NMR, and transformation into functionalized allenes
  作者：Sebastien Redon、Anne-Lise Berthe Berkaoui、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.082

  日期：2007.4

  some cases. In THF, [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides, selenimides, and dihalo-selenuranes occurred, yielding allenyl alcohols 12–15, allenyl carbamates 16c–19c, and 1-haloalkyl allenes 20c–22c, respectively.

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。
• Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1219 - 1224
  作者：Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ZIMA G.; LIOTTA D., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 8, 697-703
  作者：ZIMA G.、 LIOTTA D.

  DOI：——

  日期：——
• LEROUGE, P.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 6, 1225-1229
  作者：LEROUGE, P.、PAULMIER, C.

  DOI：——

  日期：——