N,N-Dibenzyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin | 17125-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-bromo-2-phenylethanamine
• CAS: 17125-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN
• 分子量: 380.327
• InChiKey: FLNFHUUVKHKRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶鎓离子的立体选择性和区域选择性分子内傅克反应合成 4-取代四氢异喹啉

  摘要：

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4013537
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzyl)amino-1-phenyl-1-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Dibenzyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385

文献信息

• Stereoselective and Regioselective Intramolecular Friedel–Crafts Reaction of Aziridinium Ions for Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen

  DOI：10.1021/ol4013537

  日期：2013.12.6

  Optically active 4-substituted tetrahydroisoquinolines were synthesized via intramolecular Friedel–Crafts (FC) reactions of aziridinium ions in a highly regio- and stereoselective manner. Control experiments suggest the formation and ring-opening of aziridinium ions as the key intermediates in the Lewis acid catalyzed FC reactions.

  通过氮丙啶鎓离子的分子内弗里德尔-克来福特 (FC) 反应以高度区域和立体选择性方式合成了光学活性 4-取代四氢异喹啉。对照实验表明氮丙啶鎓离子的形成和开环是路易斯酸催化 FC 反应中的关键中间体。
• 265. Di-N-substituted 2-halogenoethylamines. Part VI. NN-dialkyl-(or N-alkyl)-2-alkyl(or aryl or arylalkyl) derivatives: synthesis, reactivity, and pharmacology
  作者：N. B. Chapman、D. J. Triggle

  DOI：10.1039/jr9630001385

  日期：——