(E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid benzyl ester | 104750-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid benzyl ester
• CAS: 104750-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GRXYOZQHCWYQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid benzyl ester 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid 2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic transesterification

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83938-6
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-phenylbut-3-en-2-one 、 苯甲醇 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  LED lighting as a simple, inexpensive, and sustainable alternative for Wolff rearrangements

  摘要：

  Wolff重排存在许多缺点，涉及实验室中的实际执行。在这里，商用LED灯被用作Wolff重排通常用于经典方案的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4ra15670f

文献信息

• Rhodium(II)/Chiral Phosphoric Acid-Cocatalyzed Enantioselective O-H Bond Insertion of α-Diazo Esters
  作者：Yiliang Zhang、Yuan Yao、Li He、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700572

  日期：2017.8.17

  phosphoric acid system has been developed for the asymmetric catalytic insertion of α‐diazo esters into the O–H bond of carboxylic acids to generate an array of synthetically useful α‐hydroxy ester derivatives in good ee (up to 95% ee). Furthermore, the substrate scope could be successfully extended to a range of phenols and alcohols with high yield (up to 92%) and excellent enantioselectivity (up to 97%)

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative Allylic Fluorination with Electrophilic N–F Reagent
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.7b03829

  日期：2018.2.2

  An efficient route of organoselenium-catalyzed oxidative allylic fluorination has been developed. In this transformation, bulky electrophilic fluorinating reagent N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate (TMFP-OTf) was employed as the oxidant and fluorine source. Notably, TEMPO as an additive affects the fluorination and leads to better substrate scope and excellent functional group tolerance. By

  已经开发出有机硒催化的氧化烯丙基氟化的有效途径。在该转化中，使用大体积的亲电氟化试剂三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（TMFP-OTf）作为氧化剂和氟源。值得注意的是，TEMPO作为添加剂会影响氟化作用，并导致更好的基材范围和出色的官能团耐受性。通过该方案，合成了多种烯丙基氟化物，收率良好至极佳。在适当的碱的存在下，可以将获得的烯丙基氟化物有效地转化为氟乙烯。