1-mesitylsulfonylacetone | 19822-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesitylsulfonylacetone
• 英文别名: (2,4,6-Trimethyl-phenyl)-acetonyl-sulfon；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)sulfonylpropan-2-one
• CAS: 19822-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: QIMXXDFNMZTXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylsulfonylacetone 生成 Acetyl-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-formaldehyd-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的α-重氮-β-酮砜裂解引起的α-重氮砜及相关化合物

  摘要：

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。

  DOI：

  10.1039/j39680002201
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-mesitylsulfonylacetone
  参考文献：
  名称：

  烯醇-重氮化合物和炔丙基乙酸酯模块化组装的模板化卡宾复分解反应

  摘要：

  路易斯酸介导的烯醇-重氮亲核试剂和炔丙基乙酸酯的偶联反应为获得复杂的炔基重氮羰基化合物提供了快速和多样化的途径。研究了偶联反应改变重氮基侧翼关键官能团的能力，作为指导一系列金属催化的卡宾复分解级联反应结果的一种方式。这些级联反应只需几步即可从现成的材料中提供多种具有生物学意义的碳环和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301000

文献信息

• α-Diazosulphones and related compounds from the base-induced cleavage of α-diazo-β-ketosulphones
  作者：D. Hodson、G. Holt、D. K. Wall

  DOI：10.1039/j39680002201

  日期：——

  sulphonylformaldehyde hydrazones (70—80%), a previously unknown class of compounds, which arose by hydrolysis of the first formed phosphazine. The acylsulphonyldiazomethanes were prepared by the action of toluene-p-sulphonyl azide and triethylamine on β-ketosulphones in 60% aqueous ethanol. If the diazoketosulphone is retained in solution and the reaction period prolonged, sulphonylformaldehyde hydrazones may be

  当在干燥的甲醇中用三乙胺处理时，酰基磺酰基重氮甲烷会发生酰基裂解，从而生成α-重氮砜（约30％）。收率不佳归因于后处理过程中重氮砜的碱促进反应，因为在后处理中加入三苯基膦会生成磺酰甲醛（70-80％），这是一类以前未知的化合物，是通过水解生成首先形成磷嗪。酰基磺酰基重氮甲烷是通过甲苯-对磺酰基叠氮化物和三乙胺在60％的乙醇水溶液中对β-酮砜的作用制得的。如果重氮酮砜保留在溶液中并延长了反应时间，则可在添加三苯膦后直接分离出磺酰甲醛。
• Templated Carbene Metathesis Reactions from the Modular Assembly of Enol-diazo Compounds and Propargyl Acetates
  作者：Yu Qian、Charles S. Shanahan、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/ejoc.201301000

  日期：2013.9

  mediated coupling reaction of enol-diazo nucleophiles and propargyl acetates has provided rapid and diverse access to complex alkynyl-tethered diazocarbonyl compounds. The ability of the coupling reaction to vary critical functionality flanking the diazo group was explored as a way to direct the outcome of a series of metal-catalyzed carbene metathesis cascade reactions. These cascade reactions provided diverse

  路易斯酸介导的烯醇-重氮亲核试剂和炔丙基乙酸酯的偶联反应为获得复杂的炔基重氮羰基化合物提供了快速和多样化的途径。研究了偶联反应改变重氮基侧翼关键官能团的能力，作为指导一系列金属催化的卡宾复分解级联反应结果的一种方式。这些级联反应只需几步即可从现成的材料中提供多种具有生物学意义的碳环和杂环化合物。