4-carboxy-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene | 355017-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4-carboxy-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(4,5-Dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiole-4-carboxylic acid
• CAS: 355017-26-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂S₄
• 分子量: 402.667
• InChiKey: NYAVHOHJRYEHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(fluorocarbonyl)-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基四硫富瓦烯-sigma-四氰基蒽醌二甲烷[R（3）TTF-sigma-TCNAQ] diads：合成，分子内电荷转移性质和X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告使用电子给体的4,5-二戊基-4'-甲基-TTF（TTF =四硫富瓦烯）部分与电子受体11,11,12,12-四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元结合使用-sigma-A diad分子11、17和18。这些化合物在UV-vis光谱（lambda（max）430-450 nm）中显示出弱，宽，低能量的分子内电荷转移（ICT）带。循环伏安研究显示R（3）TTF部分有两个可逆的单电子氧化过程，而TCNAQ部分有两个可逆的双电子还原过程。吸电子的磺酰胺基和磺酸酯基（分别为化合物17和18）显着提高了TCNAQ的电子亲和力。同时进行的电化学和EPR（SEEPR）实验表明，化合物11和18中的R（3）TTF和TCNAQ部分之间没有明显的分子内相互作用。给出了5、11和20的X射线晶体学数据。5的结构揭示了氢键合的二聚体。在分子11中，供体和受体部分的键长和构象对于中性物质是典型的。化合物20是通

  DOI：

  10.1021/jo001576+
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-dipentyl-1,3-dithiol-2-ylidene)piperidinium hexafluorophosphate 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-carboxy-5-methyl-4',5'-dipentyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基四硫富瓦烯-sigma-四氰基蒽醌二甲烷[R（3）TTF-sigma-TCNAQ] diads：合成，分子内电荷转移性质和X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报告使用电子给体的4,5-二戊基-4'-甲基-TTF（TTF =四硫富瓦烯）部分与电子受体11,11,12,12-四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）单元结合使用-sigma-A diad分子11、17和18。这些化合物在UV-vis光谱（lambda（max）430-450 nm）中显示出弱，宽，低能量的分子内电荷转移（ICT）带。循环伏安研究显示R（3）TTF部分有两个可逆的单电子氧化过程，而TCNAQ部分有两个可逆的双电子还原过程。吸电子的磺酰胺基和磺酸酯基（分别为化合物17和18）显着提高了TCNAQ的电子亲和力。同时进行的电化学和EPR（SEEPR）实验表明，化合物11和18中的R（3）TTF和TCNAQ部分之间没有明显的分子内相互作用。给出了5、11和20的X射线晶体学数据。5的结构揭示了氢键合的二聚体。在分子11中，供体和受体部分的键长和构象对于中性物质是典型的。化合物20是通

  DOI：

  10.1021/jo001576+