4-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 1372558-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)buta-1,3-dien-2-yloxy-trimethylsilane
• CAS: 1372558-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClOSi
• 分子量: 252.816
• InChiKey: BSTDZJVJXDYLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 triphenylcarbonium pentachloro-stannate(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 243.25h， 生成 (1SR,5SR,6RS,9RS)-N-[6-(4-chlorophenyl)-9-phenyl-3-azabicyclo[3.2.2]nonan-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新的二芳基取代的氮杂双环[3.2.2]壬烷及其抗原生动物效力

  摘要：

  摘要由双环[2.2.2] octan-2-ones经由Schmidt或d。贝克曼反应和随后的还原。双环辛酮是通过一锅合成从无环原料制备的，也可以是一步法合成的，其功能是通过适当的官能化二芳基环己酮制备的，这些二芳基环己酮可通过Diels-Alder催化反应获得。通过UV / Vis光谱，FT-IR光谱和HRMS对新化合物进行表征。使用1D和2D技术以及NOE测量，通过NMR光谱对异构体进行结构解析。抗恶性疟原虫K 1的抗原生动物活性 测定了对氯喹和乙胺嘧啶的抗性，对布氏锥虫的抵抗力以及新化合物的细胞毒性，并与报道的化合物进行了比较。讨论了结构－活动关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1800-0

文献信息

• Enolonium Species-Umpoled Enolates
  作者：Shlomy Arava、Jayprakash N. Kumar、Shimon Maksymenko、Mark A. Iron、Keshaba N. Parida、Peter Fristrup、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.201610274

  日期：2017.3.1

  Enolonium species/iodo(III)enolates of carbonyl compounds have been suggested to be intermediates in a wide variety of hypervalent iodine induced chemical transformations of ketones, including α‐C−O, α‐C−N, α‐C−C, and α‐carbon–halide bond formation, but they have never been characterized. We report that these elusive umpoled enolates may be made as discrete species that are stable for several minutes

  羰基化合物的olo烯物种/碘（III）烯醇盐被认为是多种高碘碘诱导的酮化学转化的中间体，包括α-C-O，α-C-N，α-C-C和α-碳-卤化物键的形成，但从未被表征过。我们报告说，这些难以捉摸的块状烯醇化物可能被制成离散的种类，在-78°C下可稳定几分钟，并报告了此类物质的首次光谱鉴定。结果表明，en烯类是C-O，C-N，C-Cl和C-C键形成反应中的直接中间体。我们的结果为设计各种新的转化开辟了化学空间。我们展示了olo烯物种与异戊二烯基，巴豆基，肉桂基和烯丙基硅烷反应的能力，具有绝对的区域选择性，产率高达92％。
• Diarylcyclohexanones: synthons for new bicyclic compounds
  作者：Sarfraz Ahmad、Robert Weis、Johanna Faist、Volker Wolkinger、Robert Saf、Ferdinand Belaj、Reto Brun、Marcel Kaiser、Werner Seebacher

  DOI：10.1007/s00706-011-0679-z

  日期：2012.1

  AbstractWe used 4-acetyl-3,5-diarylcyclohexanones bearing two different aromatic rings as synthons for the preparation of 6,7-diaryl-4-(dialkylamino)bicyclo[2.2.2]octanones, starting materials for new antiprotozoals. Graphical abstract

  摘要我们使用带有两个不同芳环的4-乙酰基-3,5-二芳基环己酮作为合成子来制备6,7-二芳基-4-（二烷基氨基）双环[2.2.2]辛酮，这是新的抗原生动物的起始原料。 图形概要
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted 4-Acetonylindoles via Sequential Dearomatization and Silver-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Xin Feng、Huiqing Wang、Bo Yang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol501678v

  日期：2014.7.3

  Synthetically useful 4-acetonylindoles have been conveniently prepared from 2-alkynylanilines and silyl enol ethers using a dearomatization strategy. The two-step/one-pot protocol involves an iodosylbenzene-mediated oxidative dearomatization and a silver-catalyzed domino reaction.