(E)-N-(4-(2-nitrovinyl)phenyl)acetamide | 1192715-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(2-nitrovinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-[4-(trans-2-nitro-vinyl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(trans-2-nitro-vinyl)-anilid]；N-[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1192715-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BWLIIZFNXSJVLW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-(2-nitrovinyl)phenyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 生成 4-(trans-2-nitro-vinyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Skulski; Urbanski, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1958, vol. 6, p. 293,296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 生成 (E)-N-(4-(2-nitrovinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  BIELAWSKI, J.;WITEK, S., TAGUNGSBER. AKAD. LANDWIRTSCHAFTSWISS. DDR, 1984, N 222, 283-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ultrasound promoted Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes
  作者：James McNulty、Jennifer A. Steere、Sonja Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01789-4

  日期：1998.10

  Application of ultrasound has been found to greatly assist the Knoevenagel aldol condensation reaction of activated methylenes with aromatic aldehydes under mild conditions. The outcome of the ultrasound-promoted reaction depends upon the electronic nature of the armoatic aldehyde, the solvent employed and the addition of acids, bases or ammonium salts.

  已经发现，在温和的条件下，超声的应用极大地促进了活化的亚甲基与芳族醛的Knoevenagel醛醇缩合反应。超声促进反应的结果取决于电枢乙醛的电子性质，所用溶剂以及酸，碱或铵盐的添加。
• Carboxylate Salt Bridge-Mediated Enamine Catalysis: Expanded Michael Reaction Substrate Scope and Facile Access to Antidepressant (<i>R</i>)-Pristiq
  作者：Thomas C. Nugent、Hussein Ali El Damrany Hussein、Shahzad Ahmed、Foad Tehrani Najafian、Ishtiaq Hussain、Tony Georgiev、Mahmoud Khalaf Aljoumhawy

  DOI：10.1002/adsc.201700801

  日期：2017.8.17

  We report broad guidance on how to catalyze enantioselective aldehyde additions to nitroalkene or maleimide Michael electrophiles in the presence of unprotected acidic spectator groups, e.g., carboxylic acids, acetamides, phenols, catechols, and maleimide NH groups. Remarkably, these l‐threonine and l‐serine potassium salt‐catalyzed reactions proceed even when the nucleophilic and electrophilic Michael

  我们报告了如何在未保护的酸性旁观者基团（例如羧酸，乙酰胺，苯酚，儿茶酚和马来酰亚胺NH基团）的存在下，如何催化对硝基烯或马来酰亚胺Michael亲电试剂加成对映选择性醛的广泛指导。值得注意的是，这些l-苏氨酸和l即使亲核和亲电迈克尔伙伴同时包含酸性旁观者基团，丝氨酸钾盐催化的反应也会继续进行。这些发现开始解决了在酸性部分存在下对映选择性催化反应的历史不相容性，并同时侵犯了通常与细胞环境有关的观众群体的耐受性。从催化剂使能的烯胺到迈克尔·亲电试剂的羧酸盐桥被认为有助于扩大迈克尔·底物的分布。这些努力的实际成果是以新合成路线合成抗抑郁药（R）-Pristiq，（-）- O-去甲基甲基文拉法辛，由于不需要保护基，因此迄今已知的最高收率。
• E-Combretastatin and E-resveratrol structural modifications: Antimicrobial and cancer cell growth inhibitory β-E-nitrostyrenes
  作者：Robin K. Pettit、George R. Pettit、Ernest Hamel、Fiona Hogan、Bryan R. Moser、Sonja Wolf、Sandy Pon、Jean-Charles Chapuis、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.076

  日期：2009.9

  As part of a broad-based SAR investigation of E-resveratrol (strong sirtuin activator and antineoplastic) and the anticancer vascular-targeting combretastatin-type stilbenes, a series of twenty-three beta-E-nitrostyrenes was synthesized in order to evaluate potential antineoplastic, antitubulin, and antimicrobial activities. The beta-E-nitrostyrenes evaluated ranged from monosubstituted phenols to trimethoxy and 3-methoxy- 4,5-methylenedioxy derivatives. Two of the beta-nitrostyrenes were synthesized as water-soluble sodium phosphate derivatives (4t, 4v). All except four (4r, 4s, 4t, 4u) of the series significantly inhibited a minipanel of human cancer cell lines. All but eight led to an IC50 of < 10 mu M for inhibition of tubulin polymerization, and all except three (4l, 4t, 4v) displayed antimicrobial activity. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Arylnitroalkenes: A New Group of Antibacterial Agents¹
  作者：Otto Schales、Heinz A. Graefe

  DOI：10.1021/ja01138a004

  日期：1952.9
• HRNCIAR, P.;CULAK, I., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 6, 1421-1431
  作者：HRNCIAR, P.、CULAK, I.

  DOI：——

  日期：——