1,1-Bisphenylthiobut-3-ene | 54905-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-Bisphenylthiobut-3-ene
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylbut-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 54905-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: VRGYSKLAKHHWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bisphenylthiobut-3-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到1-(phenylthio)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  用 CuCl2 裂解二硫缩醛中的碳-硫键形成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.959
• 作为产物：
  描述：

  三(苯硫基)甲烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,1-Bisphenylthiobut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的烯丙基硅烷与三（苯基硫属元素基）甲烷的偶联反应。均烯丙基氢缩醛缩醛的合成

  摘要：

  在路易斯酸存在下，烯丙基硅烷与三（苯基硒代）甲烷或三（苯硫基）甲烷的反应以中等至良好的产率提供了相应的均烯丙基卤代缩醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01298-1

文献信息

• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Regio- and Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Substrate-Directed Addition of Salicylaldehydes to Homoallylic Sulfides
  作者：Matthew M. Coulter、Kevin G. M. Kou、Baye Galligan、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107198e

  日期：2010.11.24

  enantioselective intermolecular olefin hydroacylation under mild conditions. Hydroacylations between homoallylic sulfides, containing a substrate-bound directing group, and salicylaldehyde derivatives occur in the presence of a spiro-phosphoramidite ligand, (R)-SIPHOS-PE, to give α-branched ketones in >20:1 selectivity and up to 97% ee. Our conditions are also applicable to the asymmetric intermolecular hydroacylation

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。
• [1,4] Phenylthio shifts of 2,4,4-trisphenylthiobutanols
  作者：María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93509-9

  日期：1989.1

  The title compounds (1) undergo a [1,4]-PhS shift to give an E,Z mixture of vinyl sulphides (2) with thionyl chloride but only the Z isomer if toluene-p-sulphonic acid is used. The reaction occurs only if another PhS group is present β to the hydroxyl. The starting materials (1) were available via Michael addition of dithioacetal nucleophiles (3) to methyl crotonate followed by α-sulphenylation.

  标题化合物（1）经历[1,4] -PhS转变，得到硫化乙烯（2）与亚硫酰氯的E，Z混合物，但如果使用甲苯-对-磺酸则仅得到Z异构体。只有在羟基的β中存在另一个PhS基团时，反应才会发生。起始原料（1）可通过将二硫缩醛亲核试剂（3）迈克尔加成至巴豆酸甲酯，然后进行α-磺酰化而获得。
• Villa, Maria-Jesus; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2953 - 2966
  作者：Villa, Maria-Jesus、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Blatcher, Philip; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1055 - 1066
  作者：Blatcher, Philip、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——