5,6-dimethyl-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine | 1368039-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5,6-dimethyl-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1368039-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: QLKBUGPFHHYOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-dimethylphenyl)-3-phenylthiourea 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminophenyl benzothiazoles: a novel approach
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Chandra Mohan Kurmarayuni、Baby Ramana Mutchu、Ramana Tamminana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c8ob02018c

  日期：——

  A novel, convenient and efficient protocol for the construction of various 2-aminophenyl benzothiazoles by domino intra- and intermolecular C–N cross-coupling reactions of arylisothioureas with aryl iodides using an inexpensive, air stable and readily available copper catalyst is described. The arylisothioureas were obtained from thiourea via copper promoted desulfurization followed by nucleophilic

  描述了一种新颖，便捷，有效的方案，可通过使用便宜，空气稳定且易于获得的铜催化剂，通过芳基异硫脲与芳基碘化物的多米诺骨内和分子间C–N交叉偶联反应来构建各种2-氨基苯基苯并噻唑。芳基异硫脲是通过铜促进的脱硫然后亲核取代从硫脲获得的。另外，还研究了芳基卤化物的反应性和反应机理。该协议具有操作简单和广泛的基材范围的特点。
• Cobalt-catalyzed domino <i>C-N</i> cross-coupling reaction between phenyl(2-halo)isothiourea and aryl halide
  作者：Lakshmi Kondraganti、Ramana Tamminana、Srinivasa Rao Nathani、Manabolu Surendra Babu、Dittakavi Ramachandran

  DOI：10.1080/10426507.2021.1871731

  日期：2021.6.3

  Abstract A simple route for the synthesis of 2-aminophenyl benzothiazole through domino intra and inter molecular C-N cross-coupling reaction using a cobalt catalyst under mild reaction conditions has been accomplished. The procedure is experimentally simple, general, and efficient. All the substrates readily carried out under optimized reaction conditions to provide target products in moderate to

  摘要 已经完成了使用钴催化剂在温和反应条件下通过多米诺分子内和分子间CN交叉偶联反应合成2-氨基苯基苯并噻唑的简单途径。该过程在实验上是简单、通用且高效的。所有底物都可以在优化的反应条件下轻松进行，以提供中等至良好收率的目标产物。
• Direct transition metal-free C–S bond formation: synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives via base-mediated approach
  作者：Rui Wang、Zhi Chen、Liang Yue、Wei Pan、Jun-Jie Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.034

  日期：2012.8

  A general, efficient, and more practical protocol for the base-mediated intermolecular or intramolecular S-arylation leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. Remarkably, all reactions were carried out under transition-metal-free conditions with good to excellent yields, rendering the methodology presented herein highly valuable from both environmental and economic points of view

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。
• DDQ-Promoted C-S Bond Formation: Synthesis of 2-Aminobenzothiazole Derivatives under Transition-Metal-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Rui Wang、Wen-juan Yang、Liang Yue、Wei Pan、Hong-yao Zeng

  DOI：10.1055/s-0031-1291159

  日期：2012.7

  A transition-metal-free method for the intramolecular S-arylation of o-halobenzothiaoureas via DDQ-mediated leading to the 2-aminobenzothiazole derivatives is reported. The reactions are performed at room temperature under ligand-and base-free conditions with good to excellent yields.