1-(3-methoxybenzyl)-azetidine-3-ol | 111043-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-azetidine-3-ol
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]azetidin-3-ol
• CAS: 111043-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LIAITFIXWHCVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1-(3-methoxybenzyl)-azetidine-3-ol 反应 5.0h， 以18%的产率得到3-(4-Bromophenoxy)-1-<(3-methoxybenzyl)amino>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Azetidinols by Phenols: Regiochemistry and Stereochemistry

  摘要：

  Ring opening of a series of 1-alkyl- and 1-benzyl-3-azetidinols by 6-bromophenol without added base is reported. Opening of trans-2-methyl- and cis- and trans-2-phenyl-3-azetidinols is highly regioselective, if not regiospecific. The 2-methyl compounds open by cleavage of the N-C4 bond and the 2-phenyl compounds by cleavage of the N-C2 bond in a highly stereoselective, if not stereospecific, manner, which involves inversion of configuration at C2. The results are rationalized in terms of nucleophilic ring opening of the azetidinium ions.

  DOI：

  10.1021/jo00087a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 122.08h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-azetidine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Higgins, Robert H.; Eaton, Quentin L.; Worth, Leroy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 2-ARYLMETHYLAZETIDINE CARBAPENEM ET PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006025634A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula ( I ) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillin­resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS).

  具有公式（I）或其药用可接受盐的2-芳基甲基氮杂环丁烷碳青霉烯衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出广泛的抗菌活性，并对耐药细菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮类耐药菌株（QRS）具有卓越的抗菌活性。
• 2- Arylmethylazetidine Carbapenem Derivatives and Preparation Thereof
  申请人：Kim Bong-Jin

  公开号：US20070244089A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  A 2-arylmethylazetidine carbapenem derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide spectrum of antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and excellent antibacterial activities against resistant bacteria such as methicillinresistant Staphylococcus aureus (MRSA) and quinolone-resistant strains (QRS).

  式（I）的2-芳基甲基氮杂丙烯基头孢菌素衍生物或其药学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出广谱的抗菌活性，对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和喹诺酮耐药菌株（QRS）表现出优异的抗菌活性。
• HIGGINS, ROBERT H.;WATSON, MONIQUE R.;FAIRCLOTH, WILLIAM J.;EATON, QUENTI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 383-387
  作者：HIGGINS, ROBERT H.、WATSON, MONIQUE R.、FAIRCLOTH, WILLIAM J.、EATON, QUENTI+

  DOI：——

  日期：——
• HIGGINS, R. H.;EATON, Q. L.;WORTH, L. , JR.;PETERSON, M. V., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 255-259
  作者：HIGGINS, R. H.、EATON, Q. L.、WORTH, L. , JR.、PETERSON, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• EP1784407A4
  申请人：——

  公开号：EP1784407A4

  公开（公告）日：2009-02-11