(R)-1-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 597572-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 597572-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LOBGEAACSVHURG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki–Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed stereospecific and regioselective cross-coupling of enantiopure 2-arylaziridines with arylboronic acids under mild conditions to construct a tertiary stereogenic center has been developed. N-heterocyclic carbene (NHC) ligands efficiently promote the coupling, suppressing β-hydride elimination. The enantiospecific cross-coupling allowed us for preparation of a series of biologically important 2-arylphenethylamine derivatives in an enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ja5039616
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 4-甲苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-isopropyl-2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-1-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸向硝基苯乙烯的不对称加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00863

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Nitrostyrenes
  作者：Qun He、Fang Xie、Guanghong Fu、Mao Quan、Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00863

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to nitrostyrene is reported. The catalytic system employing iPr-IsoQuinox as a chiral ligand in MeOH solvent under an air atmosphere provides the chiral diarylsubstituted products in high yields with good enantioselectivities. A variety of functionalized nitrostyrenes can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids with nitroalkenes: reaction mechanism and development of homogeneous and heterogeneous catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Kohei Nishino、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7sc03025h

  日期：——

  Asymmetric 1,4-addition reactions with nitroalkenes are valuable because the resulting chiral nitro compounds can be converted to various useful species often used as chiral building blocks in drug and natural product synthesis. In the present work, asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with nitroalkenes catalyzed by a rhodium complex with a chiral diene bearing a tertiary butyl amide

  与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应非常有价值，因为所得的手性硝基化合物可以转化为通常用作药物和天然产物合成中的手性结构单元的各种有用物质。在本工作中，开发了由铑配合物与带有叔丁基酰胺部分的手性二烯催化的芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应。仅0.1mol％的手性铑配合物可以催化反应并以优异的对映选择性高产率地得到所需产物。使用相同的手性配体作为改性剂，可以将由此开发的均相催化剂转化为可重复使用的异质金属纳米粒子系统，并使用具有交联部分的聚苯乙烯衍生的聚合物将其固定化，保持相同水平的对映选择性。据我们所知，这是异质体系中芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应的第一个例子。在均相和非均相体系中，在没有任何添加剂（例如KOH或KHF2）的情况下，在足够的水存在下，可获得广泛的底物通用性和较高的催化转化率。通过机理研究获得了与催化循环中的限速步骤，水的重要性，仲酰胺部分在配体中的作用以及