(6R)-7t-amino-3-benzyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester; toluene-4-sulfonate | 40506-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-benzyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester; toluene-4-sulfonate
• CAS: 40506-72-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 518.655
• InChiKey: GVIYPVROVUZFLX-OALZAMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-benzyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester; toluene-4-sulfonate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-3-benzyl-7-(thien-2-ylacetamido)-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nayler; Osborne; Pearson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 15, p. 1615 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relations in cephalosporins prepared from penicillins. 1. 7.beta.-Acylamino derivatives of 3-benzyl- and 3-(3-pyridylmethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acids
  作者：Edward G. Brain、A. John Eglington、John H. C. Nayler、Neal F. Osborne、Michael J. Pearson、Terence C. Smale、Robert Southgate、Patricia Tolliday、Michael J. Basker、Sutherland Robert

  DOI：10.1021/jm00218a018

  日期：1977.8

  tert-Butyl 7beta-aminoceph-3-em-4-carboxylates carrying either benzyl or 3-pyridylmethyl substituents at position 3 have been prepared by a multistep modification of the penicillin nucleus. Acylation of either amine, followed by deprotection, gave a range of new cephalosporins. The relationship between structure and antibacterial activity is discussed. D-Phenylglycine proved to be a preferred side

  通过对青霉素核的多步修饰，已经制备了在3位带有苄基或3-吡啶基甲基取代基的7β-氨基乙酰基-3-em-4-羧酸叔丁酯。酰化任一胺，然后脱保护，得到一系列新的头孢菌素。讨论了结构与抗菌活性之间的关系。在两个系列中，D-苯基甘氨酸被证明是优选的侧链。