3-deuterio-4-pivaloylaminopyridine | 86847-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-deuterio-4-pivaloylaminopyridine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(3-deuterio-4-pyridinyl)propanamide；N-(3-deuteriopyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 86847-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 179.226
• InChiKey: JCMMVFHXRDNILC-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-deuterio-4-pivaloylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific electrophilic substitution of aminopyridines: ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-(pivaloylamino)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a007

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, J. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3401-3408
  作者：TURNER, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific electrophilic substitution of aminopyridines: ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-(pivaloylamino)pyridines
  作者：James A. Turner

  DOI：10.1021/jo00168a007

  日期：1983.10