6-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetraphenylfulvene | 60824-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetraphenylfulvene
• 英文别名: 1-[(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl]naphthalene
• CAS: 60824-72-8
• 化学式: C₄₀H₂₈
• 分子量: 508.662
• InChiKey: PRKBUMNTXRTGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetraphenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的肉桂酸对肉桂酸的环氧化[2 + 2 +1]环化反应：获得多取代的五叶烯。

  摘要：

  已开发出前所未有的钯（II）催化的肉桂酸与炔烃的氧化脱羧[2 + 2 +1]环合反应，用于合成多取代的五烯酮。Ag 2 CO 3和DMSO对反应至关重要。该协议的特点是容易获得的起始原料，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。而且，可以通过氧化，还原和Scholl型反应从五烯丙基戊烯的后期转化中容易地获得各种重要的构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01955

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• 一种多取代富烯类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110452090A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明公开一种多取代富烯类化合物的合成方法，其反应通式如下： 其技术方案是本发明由肉桂酸类化合物与炔烃类化合物在过渡金属/氧化剂催化体系作用下，加热脱羧环加成一锅法合成多取代富烯类化合物。该合成方法起始原料廉价易得，操作方便，产物结构多样化，除了终产物外，一系列转化过程中的中间体均无需分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入，为多取代富烯类化合物提供了一种简洁高效地制备方法。
• Braun; Langendorf, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 80 - 82
  作者：Braun、Langendorf

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses for 1,2,3,4-tetraphenylfulvenes¹
  作者：David Taber、Norman Picus、Ernest I. Becker、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01609a062

  日期：1955.2
• Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1415 - 1420
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——