(R)-(-)-2-(1-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane | 97235-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(1-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: (r)-2-(2-Butyl)-1,3,2-dioxaborinane；2-[(2R)-butan-2-yl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 97235-22-8
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: WHCFKZXKJNTDEE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 、 (R)-(-)-2-(1-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 仲丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (R)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-methylpropylboronic acid 、 1,3-丙二醇 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-(-)-2-(1-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。3. 将基本 100% 光学纯度的硼酸酯转化为具有极高对映体纯度的醛、酸和同系醇

  摘要：

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux

  DOI：

  10.1021/ja00303a026

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Morris Srebnik、Raman K. Bakshi、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/ja00252a018

  日期：1987.9
• Chiral synthesis via organoboranes. 4. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of homologated boronic acids and esters of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ramachandra G. Naik、Raman K. Bakshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00350a031

  日期：1985.12
• BROWN, H. C.;NAIK, RAMACHANDRA, G.;BAKSHI, RAMAN, K.;PYUN, CHONGSUH;SINGA+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5586-5592
  作者：BROWN, H. C.、NAIK, RAMACHANDRA, G.、BAKSHI, RAMAN, K.、PYUN, CHONGSUH、SINGA+

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO;DESAI, M. C.;SINGARAMI, BAKTHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 4980-4983
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO、DESAI, M. C.、SINGARAMI, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;SREBNIK, MORRIS;BAKSHI, RAMAN K.;COLE, THOMAS E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5420-5426
  作者：BROWN, HERBERT C.、SREBNIK, MORRIS、BAKSHI, RAMAN K.、COLE, THOMAS E.

  DOI：——

  日期：——