(1aR,2R,2aR,5aS,6S,6aS)-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-2,6-diol | 1094000-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,2R,2aR,5aS,6S,6aS)-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-2,6-diol
• 英文别名: (1aS,2S,2aS,5aR,6R,6aR)-1a,2,2a,3,5,5a,6,6a-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-2,6-diol
• CAS: 1094000-24-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: AQTOVUFMOFQIAR-COPVUAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2R,2aR,5aS,6S,6aS)-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-2,6-diol 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Bishomo-inositols as Glycosidase Inhibitors

  摘要：

  For the synthesis of various bishomo-inositol derivatives, 1,3,3a,7a-tetrahydro-2-benzofuran was used as the key compound. For further functionalization of the diene unit, the diene was subjected to photooxygenation, epoxidation, and cis-hydroxylation reactions. The endoperoxide linkage was cleaved by thiourea. The remaining double bond was subjected to epoxidation and cis-hydroxylation reactions. The epoxide rings and tetrahydrofuran rings formed were opened by acid-catalyzed reaction with sulfamic acid. The combination of these reactions resulted in the formation of various new inositol derivatives such as bishomo-chiro-inositol, bishomo-myo-inositol, and two isomeric bishomo-allo-inositols.

  DOI：

  10.1021/jo801344f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4,8,9-trioxatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene 在 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1aR,2R,2aR,5aS,6S,6aS)-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基和氨基环醇的合成和α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性评价

  摘要：

  为了合成一些叠氮基和氨基环醇，(3aRS, 7aSR)-1,3,3a,7a-四氢异苯并呋喃用作起始材料。为了二烯单元的进一步官能化，根据所使用的间氯过苯甲酸的量，对二烯进行环氧化反应以得到单环氧化物和双环氧化物。环氧化物官能团与 NaN3 的开环导致形成单和双叠氮基环醇。四氢呋喃环在与氨基磺酸的酸催化反应中打开。叠氮化物基团还原生成胺提供了各种氨基-和二氨基环醇衍生物。测试了 20 种化合物对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制作用。结果表明，这些化合物中的一些似乎对α-葡萄糖苷酶具有良好的抑制活性，和对α-淀粉酶的低抑制活性。此外，还证明叠氮化物、胺和羟基的数量和位置似乎在决定这些化合物的抑制效力方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402762

文献信息

• Synthesis of Bishomoinositols and an Entry for Construction of a Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton
  作者：Arif Baran、Merve Bekarlar、Gökay Aydin、Mehmet Nebioglu、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo202494v

  日期：2012.2.3

  ring-opening reaction with acid in the presence of water. Various bishomoinositols were synthesized. However, when the reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, a substituted 3-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeleton was formed. The mechanism of the formation of the products is discussed.

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。