(7S,8S)-8-bromo-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-7-yl acetate | 865878-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (7S,8S)-8-bromo-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-7-yl acetate
• CAS: 865878-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: JEABUCNQYNJNGX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-8-bromo-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-7-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 花椒碱
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺的顺式-二氢二醇，环氧乙烷和苯酚代谢物：呋喃喹啉生物碱的生物降解和生物合成的关键中间体。

  摘要：

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。

  DOI：

  10.1039/b506944k
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-4-methoxy-7,8-dihydrofuro[2,3-b]quinoline-7,8-diol 在 3% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (7S,8S)-8-bromo-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  联苯双加氧酶催化的三环氮杂芳烃的顺式-二羟基化：芳烃氧化物代谢物和呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成†

  摘要：

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。

  DOI：

  10.1039/c3ra42026d