2-acetyl-1-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 128009-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-acetyl-1-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 128009-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₃F₅N₂O
• 分子量: 380.317
• InChiKey: ZCKIIPJJIIQDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71.5%的产率得到1-(pentafluorophenyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-（五氟苯基）-β-咔啉的合成

  摘要：

  色胺与乙醇中的五氟苯甲醛热缩合得到1-（五氟苯基）-1,2,3,3,4-四氢-β-咔啉（I，产率51％）以及两种副产物（IIa，产率9％和IIb） ，产率为14％），这是通过用色胺将氨基氟原子亲核取代而产生的。在溶剂乙酸中，相同的反应物提供2-乙酰基-1-（五氟苯基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（III，收率64％），以及I.用二氧化硒脱氢得到1-（五氟苯基）-β-咔啉（IV），产率为84％；III也得到IV，产率为72％。I用高锰酸钾部分脱氢得到1-（五氟苯基）-3,4-二氢-β-咔啉（V，收率80％），但是不能从III获得V。吲哚本身通过与五氟苯甲醛在丙醇中的简单回流而提供了（五氟苯基）双（3-吲哚基）甲烷（VI，收率82％）。在溶剂乙酸中，VI的产率为78％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82931-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-acetyl-1-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-（五氟苯基）-β-咔啉的合成

  摘要：

  色胺与乙醇中的五氟苯甲醛热缩合得到1-（五氟苯基）-1,2,3,3,4-四氢-β-咔啉（I，产率51％）以及两种副产物（IIa，产率9％和IIb） ，产率为14％），这是通过用色胺将氨基氟原子亲核取代而产生的。在溶剂乙酸中，相同的反应物提供2-乙酰基-1-（五氟苯基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（III，收率64％），以及I.用二氧化硒脱氢得到1-（五氟苯基）-β-咔啉（IV），产率为84％；III也得到IV，产率为72％。I用高锰酸钾部分脱氢得到1-（五氟苯基）-3,4-二氢-β-咔啉（V，收率80％），但是不能从III获得V。吲哚本身通过与五氟苯甲醛在丙醇中的简单回流而提供了（五氟苯基）双（3-吲哚基）甲烷（VI，收率82％）。在溶剂乙酸中，VI的产率为78％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82931-0