homodolichosterone | 85797-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: homodolichosterone
• 英文别名: (2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(E,2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 85797-14-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: DXUFRIYNOOTWEO-HPPPSGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-stigmastan-6-one 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 aluminum isopropoxide 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 homodolichosterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homodolichosterone and related 2-deoxysteroids.

  摘要：

  合成了同脱氧腺苷醇（2）及相关的2-脱氧类固醇9和13，起始物为(22R, 23R, 24S)-3β-乙酰氧基-22, 23-环氧-5α-茄烯-6-酮（3）。(22R, 23R)-环氧化物4与苯基硒负离子的反应，经过30%过氧化氢的加热处理，得到一混合物的烯醇类物质5和6，随后用对氯苯甲酸环氧化。分离出的羟基环氧化合物7与异丙醇铝加热反应，生成3β, 22, 23-三醇9。9的乙酰腙化及美克化得到磺酸酯10，之后与碳酸锂和二甲基甲酰胺回流反应，然后皂化得到3α-醇11和2, 24(28)-二烯12。11的酸水解提供了3α, 22, 23-三醇13。用四氧化铱对12进行选择性α面羟基化处理并去保护，最终得到同脱氧腺苷醇（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.829

文献信息

• Synthesis of naturally occurring brassinosteroids employing cleavage of 23,34-epoxides as key reactions. Synthesis of brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91129-9

  日期：1984.1

  Eight new plant growth-promoting steroids (brassinolide, castasterone, dolicholide, dolichosterone, homodolicholide, homodolichosterone, 6-deoxocastasterone and 6-deoxodolichosterone) were synthesized by the regio- and stereoselective ring-opening reactions of 23,24-epoxides prepared from stigmasterol.

  通过由白豆甾醇制备的23,24-环氧化合物的区域和立体选择性开环反应合成了八种新的促进植物生长的类固醇（油菜素内酯，蓖麻甾酮，三聚乙内酯，三聚二十碳二烯酮，高二羟乙内酯，高聚雌甾烯酮，6-脱氧基castasterone和6-脱氧二烯基甾烷酮）。
• Sakakibara, Masayuki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1405 - 1406
  作者：Sakakibara, Masayuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Sakakibara, Masayuki; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 3, p. 745 - 752
  作者：Sakakibara, Masayuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——