(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol | 147252-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-diphenylethanol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-diphenylethan-1-ol；(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethanol
• CAS: 147252-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: DPZAZGLUEVEMHS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 oil 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenyl-3-oxa-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Chiral Hexaphenyl-18-crown-6 Derivative

  摘要：

  (2R,3R,8R,9R,14R,15R)-2,3,8,9,14,15-六苯基-1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷的立体定向合成[(R,R报道了(R,R)-氢苯偶姻[(R,R)-1]的[(R,R)-氢苯偶姻]的[(R,R,R,R)-12]。 (R,R,R,R,R,R)-12 在不对称迈克尔加成中作为手性固-液相转移催化剂的能力与其他手性二取代和四取代的 18 的效率进行了比较-crown-6衍生物，涉及产物转化和从催化剂到产物的手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25818
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基锂和芳烃的对映体-非对映选择性偶联-手性助剂周围的变化

  摘要：

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.047

文献信息

• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。
• Crosby John, Stoddart J. Fraser, Sun Xiaoqiang, Venner Mark R. W., Synthesis, (1993) N 1, S 141-145
  作者：Crosby John, Stoddart J. Fraser, Sun Xiaoqiang, Venner Mark R. W.

  DOI：——

  日期：——