chloro-acetic acid-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamide] | 101824-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamide]
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-aethylamid]；2-chloro-N-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 101824-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: CLDNCPKRQBWPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)乙胺 、 氯乙酸酐 生成 chloro-acetic acid-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  Potential Antivirals. I. Simple Analogs of Chloramphenicol (Chloromycetin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a524

文献信息

• Enzymatic process for the preparation of an intermediate compound and use thereof for the synthesis of tamsulosin hydrochloride
  申请人：Villasante Prieto Javier

  公开号：US20060148046A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a process of enantioselective enzymatic acylation for the preparation of (R)-2-halo-N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-ethyl] acetamide compounds, of formula III, in which X═Cl, Br, I. These compounds (III) are useful as intermediates in the synthesis of tamsulosin hydrochloride.

  本发明涉及一种手性选择性酶促酰化过程，用于制备式III的(R)-2-卤代-N-[2-(4-甲氧苯基)-1-甲基-乙基]乙酰胺化合物，其中X═Cl，Br，I。这些化合物(III)在替唑嗪盐酸盐的合成中作为中间体有用。
• [EN] ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE COMPOUND AND USE THEREOF FOR THE SYNTHESIS OF TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCESSUS ENZYMATIQUE PERMETTANT LA PREPARATION D'UN COMPOSE INTERMEDIAIRE ET UTILISATION DE CE COMPOSE POUR LA SYNTHESE DE CHLORHYDRATE DE TAMSULOSINE
  申请人：SINT QUIMICA SA

  公开号：WO2006070285A2

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to a process of enantioselective enzymatic acylation for the preparation of (R)-2-halo-N-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-ethyl] aceta-mide compounds, of formula III, in which X= Cl, Br, I. These compounds (III) are useful as intermediates in the synthesis of tamsulosin hydrochloride.
  [FR] L'invention se rapporte à un processus d'acylation enzymatique énantiosélective permettant de préparer des composés de (R)-2-halo-N-[2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyl-éthyl] acétamide, représentés par la formule III, dans laquelle X= Cl, Br, I. Ces composés (III) sont utiles en tant qu'intermédiaires pour la synthèse de chlorhydrate de tamsulosine.
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF R (-) TAMSULOSIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DU CHLORHYDRATE DE R-(-)-TAMSULOSINE
  申请人：USV LTD

  公开号：WO2007086074A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The invention discloses a process for the preparation of highly pure R (-)-5-(2-(2-(2-ethoxy phenoxy) ethylamine) propyl)-2-methoxy benzene sulfonamide hydrochloride used to treat symptoms of urinary difficulty. R-(-)-2-(4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl amine is condensed with halo-acetyl halide in the presence of base and a halogenated solvent. The resulting R-(-)- halo-N-[2-(4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl] acetamide is treated with chlorosulphonic acid and ammonia. R-(-)-N-[2-(3-amino sulfonyl-4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl]-2- haloacetamide obtained is treated with 2- ethoxy phenol in the presence of an inorganic base and water to obtain R-(-)-N-[2-(3-amino sulfonyl-4-methoxy phenyl)- 1 -methyl ethyl]-2-(2- ethoxy phenoxy) acetamide in high yield and purity. The amide obtained is reduced to obtain the Tamsulosin base, which is then purified and converted to its hydrochloride salt.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation du chlorhydrate de R-(-)-5-(2-(2-(2-éthoxyphénoxy)éthylamine)propyl)-2-méthoxybenzènesulfonamide de grande pureté utilisé pour traiter des symptômes de trouble urinaire. La R-(-)-2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthylamine est condensée avec l'halogénure d'halogénoacétyle en présence d'une base et d'un solvant halogéné. Le R-(-)-halogéno-N-[2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]acétamide résultant est traité avec de l'acide chlorosulfonique et de l'ammoniaque. Le R-(-)-N-[2-(3-aminosulfonyl-4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-halogénoacétamide obtenu est traité avec le 2-éthoxyphénol en présence d'une base inorganique et d'eau pour obtenir le R-(-)-N-[2-(3-aminosulfonyl-4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-2-(2-éthoxyphénoxy)acétamide avec un rendement et une pureté élevés. L'amide obtenu est réduit pour obtenir la base de T amsulosine, qui est ensuite purifiée et convertie en son sel de type chlorhydrate.
• Potential Antivirals. I. Simple Analogs of Chloramphenicol (Chloromycetin)
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01143a524

  日期：1952.12