t-butyl 4'-[[3(R)[[3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 145485-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 4'-[[3(R)[[3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 4'-[[2,3,4,5-Tetrahydro-3(R)-[[3-methyl-1-oxo-3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino] butyl]amino]-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl]-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 145485-94-5
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₆
• 分子量: 675.825
• InChiKey: OHLKBIRIYKYFEN-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4'-[[3(R)[[3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 以140 mg (100%)的产率得到4'-[[2,3,4,5-Tetrahydro-3(R)-[[3-methyl-1-oxo-3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]butyl]amino]-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl]-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone

  摘要：

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。

  公开号：

  US05206235A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3(R)-yl]-butanamide 、 4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.74 g (96%)的产率得到t-butyl 4'-[[3(R)[[3-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone

  摘要：

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。

  公开号：

  US05206235A1

文献信息

• Design and Synthesis of Potent Macrocyclic Benzolactam Growth Hormone Secretagogues
  作者：Robert J. De Vita、Alison J. Frontier、William R. Schoen、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget S. Butler、Roy G. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19970800421

  日期：1997.6.30

  The synthesis of a variety of potent macrocyclic growth hormone secretagogues, i.e.5, 9, 12, and 20–22, based on the known lead structure L-692,429 (1) is described. These conformationally constrained growth hormone secretagogues were prepared by joining the two essential pharmacophores, the amino-acid side chain at the 1H-1-benzazepine moiety and the 1,1′-biphenyl moiety with a variety of linkers

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。
• Benzo-fused macrocycles promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05438136A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused macrocycles which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused macrocycles as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明揭示了一些被识别为苯并螺环的新化合物，其可以促进人类和动物的生长激素释放。这种性质可以用于促进食用动物的生长，使生产可食用肉类产品更加高效，并且在人类中，可以增加那些患有正常分泌自然生长激素缺乏的人的身高。本发明还揭示了含有此类苯并螺环作为其活性成分的生长促进组合物。
• Novel benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0513974A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositiors containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被确定为苯并融合内酰胺，可促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率，也可用于提高那些缺乏正常天然生长激素分泌的人的身材。此外，还公开了以此类苯并内酰胺为活性成分的促进生长复合剂。
• US5206235A
  申请人：——

  公开号：US5206235A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5310737A
  申请人：——

  公开号：US5310737A

  公开（公告）日：1994-05-10