6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one oxime | 109926-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one oxime
• 英文别名: 3(2H)-Benzofuranone, 6-methoxy-, oxime；N-(6-methoxy-1-benzofuran-3-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 109926-34-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YYHALSQIUVXMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one oxime 在 aluminum amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Chloro-N-(6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Turan-Zitouni, G.; Berge, G.; Noel-Artis, A. M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 643 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯并呋喃酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Turan-Zitouni, G.; Berge, G.; Noel-Artis, A. M., Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 7-8, p. 643 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-substituted N-hydroxyureas
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Marcin M. Pakulski、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.008

  日期：2008.4

  Asymmetric synthesis of (S)-N-(1-arylethyl)-N-hydroxyureas, (S)-N-(6-methoxy)- and (S)-N-(6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-hydroxyurea— lipoxygenase inhibitor, is described. Three approaches to the formation of the N-hydroxyurea moiety at the stereogenic center have been used. The first one, via the reaction of (R)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol with N,O-bis(phenoxycarbonyl)hydroxylamine

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。