2-methoxy-6-methyl-[1]naphthaldehyde | 100396-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-[1]naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-6-methylnaphthalene-1-carbaldehyde；2-methoxy-6-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 100396-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WUQKWGALFTUBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-[1]naphthaldehyde 在 吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用通过周边定向 C-H 官能化制备的通用中间体，从链霉菌中外消旋全合成 Elmonin 和 Pratenone A

  摘要：

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03449
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基萘-2-醇 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methoxy-6-methyl-[1]naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用通过周边定向 C-H 官能化制备的通用中间体，从链霉菌中外消旋全合成 Elmonin 和 Pratenone A

  摘要：

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03449

文献信息

• Construction of Axially Chiral Arylpyrroles via Atroposelective Diyne Cyclization
  作者：Yang-Bo Chen、Li-Gao Liu、Can-Ming Chen、Yi-Xi Liu、Bo Zhou、Xin Lu、Zhou Xu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202303670

  日期：——

  A novel copper-catalyzed atroposelective diyne cyclization enables the efficient synthesis of a range of axially chiral arylpyrrole biaryls in good to excellent yields with generally excellent enantioselectivities via oxidation and X−H insertion of vinyl cations. This method gives the first synthesis of mono-substituted 3-arylpyrrole atropisomers and the first atroposelective diyne cyclization.

  一种新型铜催化的阻转选择性二炔环化能够以良好至优异的收率有效合成一系列轴向手性芳基吡咯联芳基化合物，通过氧化和乙烯基阳离子的 X-H 插入通常具有优异的对映选择性。该方法首次合成了单取代的3-芳基吡咯阻转异构体和第一次阻转选择性二炔环化反应。
• Reactivity of Some 6-Alkyl-2-naphthols and Their Ethers
  作者：N. P. BUU-HOÏ、DENISE LAVIT、JEANNINE COLLARD

  DOI：10.1021/jo01098a011

  日期：1958.4
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1 UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2008116920A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'inhibiteurs de 17bêta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 non stéroïdiens pour traiter et prévenir des maladies hormono-dépendantes, en particulier des maladies oestrogéno-dépendantes. Cette invention concerne également des inhibiteurs adaptés et un procédé de production correspondant.
  [DE] Die Erfindung betrifft die Verwendung von nicht-steroidalen 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ1 Inhibitoren zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger Erkrankungen. Weiterhin werden geeignete Inhibitoren sowie ein Verfahren zu deren Herstellung zur Verfügung gestellt.
• Racemic Total Synthesis of Elmonin and Pratenone A, from <i>Streptomyces</i>, Using a Common Intermediate Prepared by <i>peri</i>-Directed C–H Functionalization
  作者：Michiel T. Uiterweerd、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03449

  日期：2022.12.30

  The first total synthesis of elmonin and pratenone A, two complex rearranged angucyclinones from Streptomyces, is reported. Using peri-directed C–H functionalization, the key naphthalene fragment present in both synthetic targets was efficiently prepared. Coupling to two anisole-derived fragments gave access to the natural products, in which elmonin was prepared using a biomimetic spiro-ketalization

  首次全合成了 elmonin 和 pratenone A（两种来自链霉菌的复杂重排安古环酮）。使用定向C-H 官能化，可以有效地制备两个合成靶标中存在的关键萘片段。与两个苯甲醚衍生的片段偶联即可获得天然产物，其中使用仿生螺缩酮化制备了elmonin。