3-methoxy-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-Methoxy-4-pent-4-enoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BOOCPWGFXZDYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到3-methoxy-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  源自木质素的芳烃的光环加成

  摘要：

  已经研究了衍生自香兰素的 3,4-烷氧基苄腈与烯烃的分子内光环加成反应。与先前关于与这些化合物的光化学反应的报道相反，主要观察到 [2 + 3] 环加成。竞争性 [2 + 2] 光环加成起次要作用。最有可能的是，这些添加发生在单线态 S 1。在三线态反应的情况下，会观察到 [2 + 2] 环加成的不同区域选择性。形成线性和角形 [2 + 3] 环加合物作为主要产物。第一个异构体通过光化学乙烯基-环丙烷重排在第二个异构体中转化，这增加了反应的选择性。还研究了取代模式对反应性和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01361

文献信息

• Photocycloadditions of Arenes Derived from Lignin
  作者：Arthur Desvals、Stéphane A. Baudron、Véronique Bulach、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01361

  日期：2021.10.1

  contrast to previous reports on photochemical reactions with these compounds, mainly [2 + 3] cycloaddition has been observed. A competing [2 + 2] photocycloaddition plays a minor role. Most probably, these additions occur at the singlet state S1. In the case of a triplet reaction, a different regioselectivity of the [2 + 2] cycloaddition would be observed. Linear and angular [2 + 3] cycloadducts are formed

  已经研究了衍生自香兰素的 3,4-烷氧基苄腈与烯烃的分子内光环加成反应。与先前关于与这些化合物的光化学反应的报道相反，主要观察到 [2 + 3] 环加成。竞争性 [2 + 2] 光环加成起次要作用。最有可能的是，这些添加发生在单线态 S 1。在三线态反应的情况下，会观察到 [2 + 2] 环加成的不同区域选择性。形成线性和角形 [2 + 3] 环加合物作为主要产物。第一个异构体通过光化学乙烯基-环丙烷重排在第二个异构体中转化，这增加了反应的选择性。还研究了取代模式对反应性和选择性的影响。