1-(乙基氨基)环己烷甲腈 | 22912-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(乙基氨基)环己烷甲腈
• 英文名称: 1-Aethylamino-cyclohexancarbonitril
• 英文别名: 1-Ethylamino-cyclohexan-1-carbonsaeurenitril；N-Aethylamino-cyclohexancarbonitril；1-Ethylamino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-nitril；1-Ethylamino-cyclohexan-carbonsaeure-nitril；1-ethylamino-1-cyclohexanecarbonitrile；1-(Ethylamino)cyclohexanecarbonitrile；1-(ethylamino)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 22912-24-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: FVHNIWSSACDLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙基氨基)环己烷甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-allyl-N-ethyl-1-phenylcyclohexylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的N-烯丙基类似物：化学合成和药理特性。

  摘要：

  制备了1-苯基环己胺（PCA）的几种N-烯丙基衍生物，并对其药理进行了简要表征。单和二烯丙基衍生物在小鼠中具有苯环利定样活性，但行为却不如苯环利定（PCP）。没有人是五氯苯酚拮抗剂。在体外，这些化合物是丁酰胆碱酯酶（BChE）的竞争性抑制剂，并受到DFP的抑制作用。此外，这些药物从小鼠脑匀浆中取代了ti化的N-甲基-4-哌啶基苯甲酸三tri化N-甲基-4-哌啶基苯并抑制了乙酰胆碱对分离的豚鼠回肠的作用。这些体外作用均与小鼠体内PCP样行为活动无关。

  DOI：

  10.1021/jm00376a006
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 环己酮 、 乙胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(乙基氨基)环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的N-烯丙基类似物：化学合成和药理特性。

  摘要：

  制备了1-苯基环己胺（PCA）的几种N-烯丙基衍生物，并对其药理进行了简要表征。单和二烯丙基衍生物在小鼠中具有苯环利定样活性，但行为却不如苯环利定（PCP）。没有人是五氯苯酚拮抗剂。在体外，这些化合物是丁酰胆碱酯酶（BChE）的竞争性抑制剂，并受到DFP的抑制作用。此外，这些药物从小鼠脑匀浆中取代了ti化的N-甲基-4-哌啶基苯甲酸三tri化N-甲基-4-哌啶基苯并抑制了乙酰胆碱对分离的豚鼠回肠的作用。这些体外作用均与小鼠体内PCP样行为活动无关。

  DOI：

  10.1021/jm00376a006

文献信息

• An unexpected synthesis of β-amino-α-mesyl-γ-sultams upon mesylation of hindered α-aminonitriles
  作者：Maksim S. Dyachenko、Alexey V. Dobrydnev、Yaroslav O. Chuchvera、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02671-y

  日期：2020.3

  unexpected synthesis of previously unknown 4-amino-5-methylsulfonyl-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxides (also called β-amino-α-mesyl-γ-sultams). Thus, the reaction of mesyl chloride with hindered α-aminonitriles is accompanied by the formation of interim N-(1-cyanoalkyl)(methylsulfonyl)methanesulfonamides which, in turn, undergo the сarbanion-mediated sulfonate (sulfonamido) intramolecular cyclization

  我们报告了以前未知的4-氨基-5-甲基磺酰基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物（也称为β-氨基-α-甲磺酰基-γ-sultams）的意外合成的一锅法程序。因此，甲磺酰氯与受阻的α-氨基腈的反应会伴随着形成中间的N-（1-氰基烷基）（甲基磺酰基）甲磺酰胺，这些酰胺又经历arbanion介导的磺酸盐（磺酰胺基）的分子内环化反应，生成β-氨基-α-甲磺酰基-γ-杜鹃花。通过X射线衍射研究证实了标题化合物的结构。所提出的反应机理的见解与其他实验和文献数据的结果一致。
• 1-Phenylcycloalkylamine derivatives. II. Synthesis and pharmacological activity
  作者：Asher Kalir、Habib Edery、Zvi Pelah、D. Balderman、Gila Porath

  DOI：10.1021/jm00303a030

  日期：1969.5
• TKACZYNSKI, TADEUSZ;KASPRZAK, TERESA;STEFANCZYK, JANUSZ;TKACZYNSKA, DANUT+, ACTA POL. PHARM., 44,(1987) N 6, 514-516
  作者：TKACZYNSKI, TADEUSZ、KASPRZAK, TERESA、STEFANCZYK, JANUSZ、TKACZYNSKA, DANUT+

  DOI：——

  日期：——