methyl 4-{[4-(3-chloropropoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate | 252972-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-{[4-(3-chloropropoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]sulfanylbenzoate
• CAS: 252972-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₃S
• 分子量: 336.839
• InChiKey: MEFLSACZWLYBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  491.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[4-(3-chloropropoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-{4-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propoxy]phenylsulfanyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity

  摘要：

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20042098
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)硫烷基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-{[4-(3-chloropropoxy)phenyl]sulfanyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (Phenylsulfanyl)benzoic Acids with Multiple Antileukotrienic Activity

  摘要：

  一系列带有喹啉、2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮和2,4-二氟联苯基团的(苯基硫基)苯甲酸衍生物已经制备，并评估了它们的抗白三烯活性。发现其中一些化合物在抑制LTB₄生物合成、结合到LTD₄和LTB₄受体方面显示出多重抗白三烯效应，优于所使用的标准物质（齐鲁通和扎非鲁卡斯特）。这些化合物具有抗炎作用，喹啉衍生物表现出通过显著抑制LTD₄和/或白蛋白诱导的支气管痉挛来体现。回归分析的结果与观察结果相符，即最活性的化合物属于脂溶性最低的喹啉衍生物。喹啉化合物的X射线分析显示，它们的芳香环之间不存在固态中的分子内疏水相互作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20042098

文献信息

• Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxphenylsulfanylarylacetic acids
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：US06303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Processes for the preparation of derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of Formula (I) and pharmaceutical compositions including these compounds are provided: wherein X is H, halogen or NO2 group, n is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3 -hydroxy-2-propylphenoxy of Formula (II): or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl.

  提供了制备羟基苯硫基苯甲酸和羟基苯硫基芳基乙酸衍生物的过程以及包括这些化合物的药物组合物： 其中X为H、卤素或NO2基团，n为0或1，如果Z为4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基的化合物（II）或哌嗪基残基，则m为2至4；如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIQUES ET HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIQUES
  申请人：LECIVA, A.S.

  公开号：WO1999067208A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Derivatives of hydroxyphenylsulfanylbenzoic and hydroxyphenylsulfanylarylacetic acids of formula (I), wherein X is H, halogen or NO2 group, a is 0 or 1, and m is 2 to 4 if Z is either 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy of formula (II) or a piperazinyl residue, or m is 1 if Z is quinolin-2-yl or 6-chloroquinoli-2-yl. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions including them as active ingredients are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acides hydroxyphénylsulfanylbenzoïques et hydroxyphénylsulfanylarylacétiques de formule (I), dans laquelle X représente H, halogène ou un groupe NO2, a est égal à 0 ou 1 et m représente une valeur entre 2 et 4 si Z représente soit un 4-acétyl-3-hydroxy-2-propylphénoxy de formule (II) soit un résidu de pipérazinyle ou m est égal à 1 si Z représente un quinolin-2-yle ou 6-chloroquinoli-2-yle. Font aussi l'objet de cette invention des procédés de préparation de ces composés et les compositions pharmaceutiques contenant ces composés faisant office de principes actifs.

  (中) 本发明涉及公式(I)中的羟基苯硫酰基苯甲酸和羟基苯硫酰基芳基乙酸衍生物，其中X为氢、卤素或NO2基团，a为0或1，如果Z为公式(II)中的4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基或哌嗪残基，则m为2至4，或者如果Z为喹啉-2-基或6-氯喹啉-2-基，则m为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法和包括它们作为活性成分的制药组合物。
• DERIVATIVES OF HYDROXYPHENYLSULFANYLBENZOIC AND HYDROXYPHENYLSULFANYLARYLACETIC ACIDS
  申请人：Leciva, A.S.

  公开号：EP1086079B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6303612B1
  申请人：——

  公开号：US6303612B1

  公开（公告）日：2001-10-16