2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 876514-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-trimethylsilylethynylphenol；2-methoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 876514-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: PWCBOSSQKKRNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 potassium fluoride 、 占吨酮 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1⁶,2³-dimethoxy-4,11-dioxo-3,12-dioxa-1(1,7)-naphthalena-2(1,4)-benzenacyclododecaphane-1²-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学关键步骤全合成芳基萘木酚素

  摘要：

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201234
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基苯酚 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以88 %的产率得到2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  光化学关键步骤全合成芳基萘木酚素

  摘要：

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201234

文献信息

• Synthesis, thermal reactivity and structure of 1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenylethynyl)benzene
  作者：Michael Schmittel、Guido Morbach、Wolfdieter A. Schenk、Michael Hagel

  DOI：10.1007/s10870-005-1674-1

  日期：2005.5

  The crystal structure of the new enediyne 3 was determined by X-ray diffraction. 3 crystallizes in the orthorhombic space group Pbca (No. 61) with a = 12.7148(9) Å, b = 7.4872(8) Å, c = 38.890(4) Å, α = β = γ = 90∘ and Z = 8. The three-dimensional structure is characterized by an 8-membered cyclic array linking four molecules of 3 by hydrogen bonding between phenolic and methoxy groups. Furthermore

  新烯二炔 3 的晶体结构由 X 射线衍射确定。3 在正交空间群 Pbca (No. 61) 中结晶，a = 12.7148(9) Å, b = 7.4872(8) Å, c = 38.890(4) Å, α = β = γ = 90∘ 和 Z = 8三维结构的特点是一个8元环状阵列，通过酚基和甲氧基之间的氢键连接4个3分子。此外，存在通过 π–π 堆叠和 CH ⋅ s π 相互作用实现的稳定化。与伯格曼环化相关的重要 cd 距离（烯二炔的两个末端乙炔碳之间）确定为 401 pm，与高环化势垒（Δ G‡ = 147.9 kJ mol-1 在 220 ∘C)，这是通过差示扫描量热法 (DSC) 确定的。