1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-on | 104885-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-on
• 英文别名: 7a-hydroxy-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one；hexahydro-7a-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-one；Pyrrolam C；3H-Pyrrolizin-3-one, hexahydro-7a-hydroxy-；8-hydroxy-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• CAS: 104885-96-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: DKMSCRGCFRXPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-on 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (+/-)-1-Acetoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3-oxo-3H-pyrrolizin-7-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Hampel, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 387 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-hydroxy-3H-pyrrolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 5042 - 5047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。
• Synthesis of (−)-(<i>R</i>)-Pyrrolam A and Studies on Its Stability:  A Caveat on Computational Methods
  作者：Rhett T. Watson、Vinayak K. Gore、Kishan R. Chandupatla、R. Karl Dieter、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jo049460r

  日期：2004.9.1

  The asymmetric synthesis of (−)-(R)-pyrrolam A was achieved in three operations from N-Boc pyrrolidine via an α-(N-carbamoyl)alkylcuprate vinylation reaction followed by N-Boc deprotection and cyclization. One-pot deprotection−cyclization procedures led to mixtures of pyrrolam A and its double bond isomers. These isomerization events could be circumvented by use of a two-step procedure. To guide aspects

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;ARAKAWA, YUKIMI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 5042-5047
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、ARAKAWA, YUKIMI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08