ethyl(phenyl)azocarboxylate | 28053-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(phenyl)azocarboxylate
• 英文别名: trans-Phenylazocarbonsaeureethylester
• CAS: 28053-13-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: AQMKOXQVCHNLGB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(phenyl)azocarboxylate 、 diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-methylbenzoyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到ethyl 1-(4-methylbenzoyl)-2-phenylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酸衍生物与 4-酰基-1,4-二氢吡啶的可见光介导无光催化剂加氢酰化

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸衍生物的可见光驱动、无光催化剂的加氢酰化反应。这种自由基共轭加成 (RCA) 方案依赖于 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (酰基-DHP) 试剂的双重作用，除了作为自由基储存库之外，它们还能够通过还原将自由基加合物转化为阴离子中间体。在“无催化剂、氧化剂、添加剂”条件下，很容易获得多种结构不同的酰肼产物，产率达56%—99%。通过放大合成和下游衍生化进一步证明了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300726
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenylhydrazocarboxylate 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到ethyl(phenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动 SAQS 催化 2-苯肼甲酸烷基酯的有氧氧化脱氢

  摘要：

  偶氮化合物是在有机化学中具有广泛应用的有用分子。在这里，一种新型的可见光驱动的2-苯肼甲酸烷基酯氧化脱氢用于偶氮化合物的合成。该合成方法在有氧环境下进行，反应条件温和。蒽醌磺酸钠（SAQS）被用作可见光驱动反应中关键的有机光催化剂，以高产率生成各种偶氮化合物。此外，在SAQS介导的反应条件下，成功地利用可见光将亚肼基苯有氧转化为偶氮苯。该过程是一种实用且有前途的合成方法，用于生产有用的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ra05842a

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylazo Diels−Alder Reaction:  Regio- and Stereoselective Synthesis of Bridgehead Bicyclic 1,2-Diazines
  作者：Claudia L. Molina、Chun P. Chow、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo070978f

  日期：2007.8.31

  The type 2 intramolecular N-acylazo Diels−Alder reaction provides a regio- and stereoselective synthesis of bicyclic 1,2-diazine systems. A new method for the generation of N-acylazo dienophiles with tetra-n-butylammonium periodate is reported. X-ray crystallographic analysis allowed the quantification of structural distortions of the nonplanar bridgehead olefin and lactam functionalities in 1,2-diazine

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。
• Preparation of Mono and Bis‐Hydrazino‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Romane Bellec、Romain Godelier、Lionel Joucla、Anne Renault、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/ejoc.202300806

  日期：2023.12.6

  of electrophilic azo reagents with NHC-boranes leads to the formation of NHC complexes of mono- and bis-hydrazino boranes with N−N−B and N−N−B−N−N chains. Steric hindrance on the carbene (primarily) and on the azo reagent (somewhat less) is crucial for the reactivity. Bis-hydrazino borane complexes with two different hydrazine arms could be obtained via sequential additions.

  亲电偶氮试剂与 NHC-硼烷的硼氢化作用导致形成具有 N−N−B 和 N−N−B−N−N 链的单肼基硼烷和双肼基硼烷的 NHC 络合物。卡宾（主要）和偶氮试剂（稍少）的空间位阻对于反应活性至关重要。具有两个不同肼臂的双肼基硼烷络合物可以通过顺序添加获得。
• Azocarbonyl-functionalized silanes
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2937351A1

  公开（公告）日：2015-10-28

  The invention provides azocarbonyl-functionalized silanes of the general formula I (R1)3-a(R2)aSi-RI-NH-C(O)-N=N-R4. They are prepared by a procedure in which in a first step hydrazine of the formula H2N-NH-R4 reacts with an isocyanatosilane of the general formula (R1)3-a(R2)aSi-RI-NCO, and in a second step the product of the first step is oxidized with an oxidant, or in which in a first step hydrazine of the formula H2N-NH-R4 reacts with an acyl halide of the general formula Cl-C(O)-O-R5, in a second step the product of the first step is oxidized with an oxidant and in a third step the product of the second step reacts with an aminosilane of the general formula (R1)3-a(R2)aSi-RI-NH2. It may be used for moldings.

  本发明提供通式 I (R1)3-a(R2)aSi-RI-NH-C(O)-N=N-R4 的偶氮羰基官能化硅烷。 它们的制备方法是：第一步，式 H2N-NH-R4 的肼与异氰酸硅反应 与通式为 (R1)3-a(R2)aSi-RI-NCO 的异氰基硅烷反应、 在第二步中，第一步的产物被氧化剂氧化，或 在第一步中，通式为 H2N-NH-R4 的肼与通式为 H2N-NH-R4 的酰卤反应 与通式为 Cl-C(O)-O-R5 的酰卤反应、 在第二步中，第一步的产物被氧化剂氧化，以及 在第三步中，第二步的产物与通式为 (R1)3-a(R2)aSi-RI-NH2 的氨基硅烷反应。 该产品可用于模塑。
• AZOCARBONYL-FUNCTIONALIZED SILANES
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2937351B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• SIMIONESCU, CRISTOFOR I.;POPA, AURA ANGELICA;COMANITA, EUGENIA;BARBOIU, V+, REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N, C. 317-322
  作者：SIMIONESCU, CRISTOFOR I.、POPA, AURA ANGELICA、COMANITA, EUGENIA、BARBOIU, V+

  DOI：——

  日期：——