6-methyl-N,2-diphenylpyrimidin-4-amine | 500115-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N,2-diphenylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: (6-methyl-2-phenyl-pyrimidin-4-yl)-phenyl-amine
• CAS: 500115-95-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: FTYLRZPJQRLGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-N,2-diphenylpyrimidin-4-amine 在 甲醇 、 碘甲烷 作用下， 生成 6-anilino-1,4-dimethyl-2-phenyl-pyrimidinium
  参考文献：
  名称：

  Forsyth; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-N,2-diphenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基-2-吡啶基喹唑啉和-嘧啶类药物是乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的高效无毒抑制剂

  摘要：

  由ATP结合盒（ABC）转运蛋白介导的多药耐药性（MDR）仍然是癌症化学治疗中的主要问题，可以通过抑制转运蛋白来克服。由于缺乏了解，特别是对于乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2），转运过程中涉及的复杂机制，一直需要研究ABCG2抑制剂。在这项研究中，我们研究了系统的一系列4-取代的-2-吡啶基喹唑啉，它们具有抑制力以及对ABCG2的选择性。为了比较，将喹唑啉支架还原为明显更小的4-甲基嘧啶基本结构。此外，用化学治疗剂SN-38和米托蒽醌（MX）测试了细胞毒性和逆转MDR的能力。通过比色ATP酶测定法研究了化合物与ABCG2的相互作用。以Hoechst 33342作为荧光染料和ABCG2的底物进行酶动力学研究，以阐明化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00441

文献信息

• Wheeler, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 486
  作者：Wheeler

  DOI：——

  日期：——
• Pinner, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2849
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• 2,4- OR 4,6-DIAMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS IDH2 MUTANTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3019480B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• 4-Anilino-2-pyridylquinazolines and -pyrimidines as Highly Potent and Nontoxic Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00441

  日期：2017.5.25

  particular for breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), there is a persistent need for studies of inhibitors of ABCG2. In this study, we investigated a systematic series of 4-substituted-2-pyridylquinazolines in terms of their inhibitory potency as well as selectivity toward ABCG2. For comparison, the quinazoline scaffold was reduced to the significantly smaller 4-methylpyrimidine basic structure

  由ATP结合盒（ABC）转运蛋白介导的多药耐药性（MDR）仍然是癌症化学治疗中的主要问题，可以通过抑制转运蛋白来克服。由于缺乏了解，特别是对于乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2），转运过程中涉及的复杂机制，一直需要研究ABCG2抑制剂。在这项研究中，我们研究了系统的一系列4-取代的-2-吡啶基喹唑啉，它们具有抑制力以及对ABCG2的选择性。为了比较，将喹唑啉支架还原为明显更小的4-甲基嘧啶基本结构。此外，用化学治疗剂SN-38和米托蒽醌（MX）测试了细胞毒性和逆转MDR的能力。通过比色ATP酶测定法研究了化合物与ABCG2的相互作用。以Hoechst 33342作为荧光染料和ABCG2的底物进行酶动力学研究，以阐明化合物的结合模式。
• Forsyth; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2507
  作者：Forsyth、Pyman

  DOI：——

  日期：——