(3'S,4'R,1'E,5'E)-3-(3',4'-carbonyldioxy-1',5'-heptadienyl)-2-hydroxymethylphenol | 113776-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3'S,4'R,1'E,5'E)-3-(3',4'-carbonyldioxy-1',5'-heptadienyl)-2-hydroxymethylphenol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(E)-2-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 113776-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: MJAWRPDLMZKULS-XATJXVOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'R,1'E,5'E)-3-(3',4'-carbonyldioxy-1',5'-heptadienyl)-2-hydroxymethylphenol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3'S,4'R)-pyriculol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.

  摘要：

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2161
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (3'S,4'R,1'E,5'E)-3-(3',4'-carbonyldioxy-1',5'-heptadienyl)-2-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.

  摘要：

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2161

文献信息

• Synthesis of Optically Active Pyriculol, a Phytotoxic Metabolite Produced by<i>Pyricularia oryzae</i>Cavara
  作者：Masanobu Suzuki、Takeyoshi Sugiyama、Masashi Watanabe、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867718

  日期：1986.8
• SUZUKI, MASANOBU;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;WATANABE, MASASHI;MURAYAMA, TETSUYA;+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2161-2166
  作者：SUZUKI, MASANOBU、SUGIYAMA, TAKEYOSHI、WATANABE, MASASHI、MURAYAMA, TETSUYA、+

  DOI：——

  日期：——