2-O-benzyl 1-O-methyl (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate | 936735-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 1-O-methyl (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 936735-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UJUTVQOGTGSBET-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(benzyloxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-O-benzyl 1-O-methyl (1R,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能磺酰胺作为有机催化剂：σ-对称环状二羧酸酐的醇解

  摘要：

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218374

文献信息

• PROCESS OF MAKING PROSTACYCLIN COMPOUNDS WITH LINKER THIOL AND PEGYLATED FORMS
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：EP2978313B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• A Chiral Bifunctional Sulfonamide as an Organocatalyst: Alcoholysis of σ-Symmetric Cyclic Dicarboxylic Anhydrides
  作者：Shigeki Sano、Takashi Honjo、Takeshi Tsumura、Yoshimitsu Nagao、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei

  DOI：10.1055/s-0029-1218374

  日期：2009.12

  Enantioselective alcoholysis of σ-symmetric cyclic dicarboxylic anhydrides with benzyl alcohol catalyzed by a chiral bifunctional sulfonamide was achieved in up to 98% ee at 5 mol% loading.

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。