2-methoxy-N-octanoylpyrrolidine | 236093-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methoxy-N-octanoylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Methoxypyrrolidin-1-yl)octan-1-one
• CAS: 236093-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: GDUICBIBEYJNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-octanoylpyrrolidine 在 silica gel 作用下， 反应 2.75h， 以30%的产率得到N-octanoyl-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  活性真菌代谢产物N-（2-甲基-3-氧杂十二烷基）-2-吡咯啉和N-（2-甲基-3-氧杂癸-8-烯酰基）-2-吡咯啉的新类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了评估简化来自短青霉菌（2和3）的活性分离代谢物中存在的β-酮酰胺系统对活性的影响，已获得了具有单羰基酰胺官能团的新类似物。这样，相对于作为铅分子的天然产物，其杀虫和杀真菌活性得到了改善。因此，两个合成类似物（5a和5b）对达拉斯盘尾蝗的第三龄若虫表现出非常重要的杀虫活性，其急性LD（50）值分别为3.0和1.5 microg / cm（2）。此外，某些类似物对多种重要的商业和分类学上的真菌显示出良好的杀真菌活性。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/jf990115q
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 四丁基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methoxy-N-octanoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  活性真菌代谢产物N-（2-甲基-3-氧杂十二烷基）-2-吡咯啉和N-（2-甲基-3-氧杂癸-8-烯酰基）-2-吡咯啉的新类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了评估简化来自短青霉菌（2和3）的活性分离代谢物中存在的β-酮酰胺系统对活性的影响，已获得了具有单羰基酰胺官能团的新类似物。这样，相对于作为铅分子的天然产物，其杀虫和杀真菌活性得到了改善。因此，两个合成类似物（5a和5b）对达拉斯盘尾蝗的第三龄若虫表现出非常重要的杀虫活性，其急性LD（50）值分别为3.0和1.5 microg / cm（2）。此外，某些类似物对多种重要的商业和分类学上的真菌显示出良好的杀真菌活性。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/jf990115q

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Analogues of the Active Fungal Metabolites <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodecanoyl)-2-pyrroline and <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodec-8-enoyl)-2-pyrroline
  作者：Pilar Moya、Ángel Cantín、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Eduardo Primo-Yúfera

  DOI：10.1021/jf990115q

  日期：1999.9.1

  To evaluate the effect of simplifying the beta-ketoamide system present in active isolated metabolites from Penicillium brevicompactum (2 and 3) on the activity, new analogues with a monocarbonylic amide functionality have been obtained. In this way, the insecticidal and fungicidal activities have been improved in relation to the natural products taken as lead molecules. Thus, two of the synthetic

  为了评估简化来自短青霉菌（2和3）的活性分离代谢物中存在的β-酮酰胺系统对活性的影响，已获得了具有单羰基酰胺官能团的新类似物。这样，相对于作为铅分子的天然产物，其杀虫和杀真菌活性得到了改善。因此，两个合成类似物（5a和5b）对达拉斯盘尾蝗的第三龄若虫表现出非常重要的杀虫活性，其急性LD（50）值分别为3.0和1.5 microg / cm（2）。此外，某些类似物对多种重要的商业和分类学上的真菌显示出良好的杀真菌活性。值得注意的是