2-Hydroxymethyl-5-chlor-benzothiophen | 13771-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-5-chlor-benzothiophen
• 英文别名: 5-Chloro-2-hydroxymethylbenzothiophen；(5-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-methanol；5-chlorobenzothiophene-2-methanol；(5-Chloro-1-benzothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 13771-71-6
• 化学式: C₉H₇ClOS
• mdl: MFCD12032278
• 分子量: 198.673
• InChiKey: FCOZSABHIQGAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-5-chlor-benzothiophen 在 四丁基硫酸氢铵 、 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <2-(5-chlorobenzothienyl)>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  本处描述的是公式I的化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及用于治疗或预防与葡萄糖苷鞘氨醇合酶（GCS）相关疾病的I化合物。

  公开号：

  WO2015065937A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-5-chlor-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  本处描述的是公式I的化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及用于治疗或预防与葡萄糖苷鞘氨醇合酶（GCS）相关疾病的I化合物。

  公开号：

  WO2015065937A1

文献信息

• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Esters and thiolesters of benzothienyl acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04224330A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Esters and thiolesters of benzothienyl acids, intermediates thereof, synthesis thereof, and the use thereof for the control of pests.

  苯并噻酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及用于控制害虫的使用。
• N-(1-hydroxy-3-(pyrrolidinyl)propan-2-yl)pyrrolidine-3-carboxamide derivatives as glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10239832B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and compounds I for use to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及用于治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的式 I 化合物。
• N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3063141B1

  公开（公告）日：2018-02-28
• PYRIDAZINONE HERBICIDES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP3137456B1

  公开（公告）日：2021-06-02