1,5-diaza-trans-decalin | 13623-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,5-diaza-trans-decalin
• 英文别名: trans-Decahydro-1,5-naphthyridin；trans-Decahydro-[1,5]naphthyridine；(4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,5-naphthyridine
• CAS: 13623-79-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: RQPDLNSKAAOHTF-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diaza-trans-decalin 在 (PhIO)_n 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以31%的产率得到1,6-diaza-2,7-cyclodecadione
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂癸醛的异常氧化重排

  摘要：

  在用（PhIO）n或PhI（OAc）2处理后，1,5-二氮杂-顺式十氢化萘在更受阻的位置进行氧化，同时发生断裂，从而生成环扩展的比拉明。的顺式和反式1,5- diazadecalins都经历相同的消除指示用于氧化在多取代的碳氮的α位的电位立体电子偏好。在Boc保护的衍生物上完成了1,5-二氮杂-顺式十氢化萘的较低受阻位置的氧化，从而为合成2,6-取代的1,5,5-二氮杂-顺式十氢化萘提供了中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00559-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘啶 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 戊醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-diaza-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones and medicaments containing these compounds

  摘要：

  通式I的缩合二氮杂苯酮 ##STR1## 其中B表示下列二价基团之一 ##STR2## X是.dbd.CH--基团或氮原子，R表示低级烷基，该烷基可选择性地进一步被苯基取代，该苯基可选择性地带有卤素、甲基或甲氧基，R.sup.4和R.sup.5表示氢、卤素或低级烷基，R.sup.6是氢、氯或甲基，R.sup.7和R.sup.8表示低级烷基，R.sup.8还可另外表示卤素，m、n、o和p表示数字0、1、2或3，并有以下限制：m+n的和以及o+p的和分别表示数字1、2或3，n+o的和以及m+p的和分别表示数字1、2、3、4或5，然而，m+n+o+p的总和必须始终大于2，A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4表示氢，或者，在m、n、o和p各自表示数字1的情况下，A.sup.1和A.sup.2一起或A.sup.3和A.sup.4一起表示亚乙基桥，适用于治疗胆碱能引起的痉挛和胃肠道的运动障碍以及排泄胆管区域，用于症状性治疗膀胱炎和尿石症引起的痉挛，用于治疗相对性尿失禁，用于症状性治疗支气管哮喘和支气管炎，以及用于治疗缺血性心脏病。这些化合物具有良好的选择性。

  公开号：

  US05179090A1

文献信息

• Relevance of Torsional Effects to the Conformational Equilibria of 1,5-Diaza-<i>cis</i>-decalins:  A Theoretical and Experimental Study
  作者：Bishwajit Ganguly、Dana A. Freed、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo000580i

  日期：2001.2.1

  stereoelectronics and steric effects in controlling the equilibrium of substituted 1,5-diaza-cis-decalins. In the present study, N,N'-diethyl- and N,N'-bistrifluoroethyl-1,5-diaza-cis-decalins have been synthesized, and the equilibrium mixtures have been measured using 1H and 13C NMR experiments. Steric effects appear to control the equilibria between the two conformational isomers of 1,5-diaza-cis-decalin

  1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构成两个构象，其中的氮原子相互独立（N-in）或反（N-out）。两个构象异构体的平衡混合物取决于氮原子上的取代基以及反应条件。已进行了从头算（HF / 6-31G，B3LYP / 6-31 + G）和分子力学（Amber）计算，以研究立体电子学和空间效应在控制取代的1,5-二氮杂-顺式平衡中的可能作用-十氢化萘。在本研究中，已合成了N，N'-二乙基-和N，N'-双三氟乙基-1,5-二氮杂-顺式十氢化萘，并使用1H和13C NMR实验测量了平衡混合物。立体效应似乎可以控制1的两个构象异构体之间的平衡
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0417630A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I in der einen der zweiwertigen Reste darstellt, X eine = CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom ist, R einen niederen Alkylrest der gegebenenfalls noch substituiert sein kann durch ein gegebenenfalls Halogen, Methyl oder Methoxy tragendes Phenyl, R4 und R5 Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl darstellen, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist, R7 und R8 niederes Alkyl, R8 zusätzlich noch Halogen bedeuten und m, n, o und p die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 mit folgenden Einschränkungen darstellen: die Summe aus m+n und die Summe aus o + bedeutet jeweils die Zahlen 1, 2 oder 3, die Summe aus n+o und die Summe aus m+p jeweils die Zahlen 1, 2, 3, 4 oder 5, wobei jedoch die Summe aus m+n+o+p immer größer als 2 sein muß, und A1, A2, A3, A4 Wasserstoff oder, für den Fall, daß m, n, o und p jeweils die Zahl 1 bedeuten, A1 und A2 zusammen oder A3 und A4 zusammen eine Ethylenbrücke darstellen, eignen sich zur Therapie cholinerg bedingter Spasmen und Motilitätsstörungen im Magen-Darm-Trakt, im Bereich der abführenden Gallengänge, zur symptomatischen Therapie der Cystitis und von Spasmen bei Urelithiasis, zur Therapie der relativen Inkontinenz, zur symptomatischen Therapie des Asthma bronchiale und der Bronchitis sowie zur Therapie ischämischer Herzerkrankungen. Die Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Selektivität aus.

  通式 I 的缩合二氮杂卓酮 中 是二价基之一 X 是 CH 基团或氮原子，R 是低级烷基，可任选被苯基进一步取代，苯基可带有卤素、甲基或甲氧基，R4 和 R5 是氢、卤素或低级烷基，R6 是氢、氯或甲基，R7 和 R8 是低级烷基，R8 另外是卤素，m、n、o 和 p 是数字 0、1、2 或 3，但有以下限制：m+n之和和o+之和分别代表数字1、2或3，n+o之和和m+p之和分别代表数字1、2、3、4或5，但m+n+o+p之和必须始终大于2，A1、A2、A3、A4代表氢，或者在m、n、o和p分别代表数字1的情况下，A1和A2一起或A3和A4一起代表乙烯桥、适用于治疗胆碱诱发的胃肠道痉挛和运动障碍、泻胆管区域、膀胱炎和尿道结石痉挛的对症治疗、相对尿失禁的治疗、支气管哮喘和支气管炎的对症治疗以及缺血性心脏病的治疗。这些化合物具有良好的选择性。
• Synthesis and Resolution of a Novel Chiral Diamine Ligand and Application to Asymmetric Lithiation−Substitution
  作者：Xiaolin Li、Laurie B. Schenkel、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol9903133

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]A short, efficient synthesis of chiral 1,5-diaza-cis-decalins (7) is presented. In the lithiation of N-Boc pyrrolidine, the ligands with the smallest most electron rich R groups (Me > Et > (CH2Bu)-Bu-t > CH2CF3 approximate to Bn) were most effective. In the asymmetric deprotonation/substitution of benzylic substrates, (R,R)-7 (R = Me, R' = H) conferred modest selectivity. The ready availability of both enantiomers of the 1,5-diaza-cis-decalins and the ability to tune steric and electronic properties renders these compounds an attractive new class of diamine ligands.
• US5179090A
  申请人：——

  公开号：US5179090A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Condensed diazepinones and medicaments containing these compounds
  申请人：——

  公开号：US05179090A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  Condensed diazepinones of general formula I ##STR1## in which ]B represents one of the divalent groups ##STR2## X is a .dbd.CH-- group or a nitrogen atom, R represents a lower alkyl radical, which may optionally be further substituted by a phenyl optionally carrying halogen, methyl or methoxy, R.sup.4 and R.sup.5 represent hydrogen, halogen or lower alkyl, R.sup.6 is hydrogen, chlorine or methyl, R.sup.7 and R.sup.8 denote lower alkyl, R.sup.8 also additionally denotes halogen, and m, n, o and p represent the numbers 0, 1, 2 or 3 with the following limitations: the sum of m+n and the sum of o+p each denote the numbers 1, 2 or 3, the sum of n+o and the sum of m+p each denote the numbers 1, 2, 3, 4 or 5, wherein, however, the sum of m+n+o+p must always be greater than 2, and A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 denote hydrogen, or, for the case where m, n, o and p each denote the number 1, A.sup.1 and A.sup.2 together or A.sup.3 and A.sup.4 together represent an ethylene bridge, are suitable for the treatment of cholinergically induced spasms and motility disorders of the gastrointestinal tract and in the region of the evacuating bile ducts, for the symptomatic treatment of cystitis and of spasms from urelithiasis, for the treatment of relative incontinence, for the symptomatic treatment of bronchial asthma and bronchitis, and for the treatment of ischaemic heart diseases. The compounds are characterized by good selectivity.

  通式I的缩合二氮杂苯酮 ##STR1## 其中B表示下列二价基团之一 ##STR2## X是.dbd.CH--基团或氮原子，R表示低级烷基，该烷基可选择性地进一步被苯基取代，该苯基可选择性地带有卤素、甲基或甲氧基，R.sup.4和R.sup.5表示氢、卤素或低级烷基，R.sup.6是氢、氯或甲基，R.sup.7和R.sup.8表示低级烷基，R.sup.8还可另外表示卤素，m、n、o和p表示数字0、1、2或3，并有以下限制：m+n的和以及o+p的和分别表示数字1、2或3，n+o的和以及m+p的和分别表示数字1、2、3、4或5，然而，m+n+o+p的总和必须始终大于2，A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4表示氢，或者，在m、n、o和p各自表示数字1的情况下，A.sup.1和A.sup.2一起或A.sup.3和A.sup.4一起表示亚乙基桥，适用于治疗胆碱能引起的痉挛和胃肠道的运动障碍以及排泄胆管区域，用于症状性治疗膀胱炎和尿石症引起的痉挛，用于治疗相对性尿失禁，用于症状性治疗支气管哮喘和支气管炎，以及用于治疗缺血性心脏病。这些化合物具有良好的选择性。