Silane, (1,1-dimethylethyl)[(3-methyloxiranyl)methoxy]diphenyl-, trans- | 120722-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, (1,1-dimethylethyl)[(3-methyloxiranyl)methoxy]diphenyl-, trans-
• 英文别名: tert-butyl (((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane
• CAS: 120722-13-6；128778-24-5；140461-72-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: KRFLPBSUZYKNHQ-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, (1,1-dimethylethyl)[(3-methyloxiranyl)methoxy]diphenyl-, trans- 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 [Cp*RuCl₂]_n 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Geldanamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01582
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Silane, (1,1-dimethylethyl)[(3-methyloxiranyl)methoxy]diphenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  衍生自 3-羟基酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛的亲电磺苯基化。受保护的环氧醇的非对映选择性合成

  摘要：

  抗-3-羟基-2-苯基磺苯基酯是通过甲硅烷基乙烯酮缩醛和苯基磺苯基氯反应立体选择性合成的。随后的阐述导致了受保护的环氧醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1683

文献信息

• The opening of trans-2-3-epoxy-1-butanol derivatives with organometallic reagents
  作者：Troels Skrydstrup、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97263-0

  日期：1990.1

  The opening of trans-2-3-epoxy-butan-1-ol derivatives with various organometallic reagents was studied to find the best conditions necessary to obtain convenient yields and regioselectivities for their application in natural product synthesis.

  研究了用各种有机金属试剂打开反式-2-3-环氧-丁丹-1-醇衍生物的过程，以找到获得便利的收率和区域选择性的最佳条件，以便将其用于天然产物合成中。
• Formal Synthesis of Borrelidin: A Highly Enantio- and Diastereoselective Access to the Morken’s C2–C12 Intermediate
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Daniel Uguen、Thomas Zoller

  DOI：10.1246/bcsj.20180292

  日期：2019.2.15

  In contrast to methyl and isobutyl phenyl sulfone, condensing under basic conditions higher alkyl sulfones and trans-2,3-epoxy-butanol 13c (or its O-benzyl and O-silyl derivatives) proved unfeasibl...

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...
• Total Synthesis of (+-)-Monomorine I and (+-)-Indolizidine 195B by an Aza-[2,3]-Wittig Rearrangement of a Vinylaziridine.
  作者：Peter Somfai、Tomas Jarevång、Ulf M. Lindström、Anette Svensson、M. Hanfland、E. Dooryhee

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1024

  日期：——

  A novel synthesis of (+/-)-monomorine I (1) and (+/-)-indolizidine 195B (2) is described in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridine 12 into tetrahydropyridine 13. Functional group manipulation then gave ketone 16 which could be converted into the target alkaloids by reductive amination (1:2 1.5:1).

  描述了（+/-）-monomorine I（1）和（+/-）-吲哚唑烷195B（2）的新型合成方法，其中关键步骤是乙烯基氮丙啶的高效氮杂-[2,3] -Wittig重排12经官能团转化为四氢吡啶13。然后进行官能团处理，得到酮16，可以通过还原胺化（1：2 1.5：1）将其转化为目标生物碱。
• 一组格尔德霉素衍生物及其应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117800913A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明属于药物化学领域，涉及一组格尔德霉素衍生物，该衍生物是指一组C18去氧且被单取代的氢醌格尔德霉素衍生物，其结构通式如I所示。本发明公开的化合物对肺癌和胶质瘤细胞具有显著的抑制作用，该组衍生物为以格尔德霉素为先导物的抗肿瘤药物研发奠定基础。