5-氘代噻吩-2-羧酸 | 13999-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氘代噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-deuteriothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic-5-d acid；5-Deuterothiophen-2-carbonsaeure；5-Deutero-2-thenylsaeure；5-Deuterio-thiophen-2-carbonsaeure；5-Deuteriumthiophen-2-carboxylsaeure
• CAS: 13999-11-6
• 化学式: C₅H₄O₂S
• 分子量: 129.144
• InChiKey: QERYCTSHXKAMIS-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氘代噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-deuterio-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-氘代噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Copper-/Silver-Mediated Arylation of C(sp²)–H Bonds with 2-Thiophenecarboxylic Acids

  摘要：

  A copper/silver-mediated arylation of (hetero)aryl C-H bonds with 2-thiophenecarboxylic acids has been achieved. The protocol features a broad substrate scope and high functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicate that a cascade protodecarboxylation/dehydrogenative coupling process is likely involved.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01560

文献信息

• Generation of 3- and 5-Lithiothiophene-2-carboxylates via Metal−Halogen Exchange and Their Addition Reactions to Chalcogenoxanthones
  作者：Michael K. Gannon、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo062370x

  日期：2007.3.1

  Deprotonation and lithium−bromine exchange in 5- or 3-bromothiophene-2-carboxylic acids with t-BuLi form the corresponding dianion, which reacts highly regioselectively in the presence of 0.25 equiv of tetramethyl-1,2-ethylenediamine with 3,6-bis(dimethylamino) chalcogenoxanthones to give S- and Se-containing rhodamines. Quenching studies with D2O indicate that an extra equivalent of t-BuLi is not

  在5-或3-溴噻吩-2-羧酸中与t -BuLi进行去质子化和溴化锂交换形成相应的二价阴离子，该二价阴离子在0.25当量的四甲基1,2-乙二胺与3,6-的存在下发生高度区域选择性反应双（二甲基氨基）硫属黄嘌呤，得到含S和Se的罗丹明。用D 2 O进行的淬火研究表明，在这些反应中不必额外添加等价的t -BuLi。使用t -BuLi进行去质子化比用溴噻吩-2-羧酸进行金属-卤素交换要快。
• High-yield syntheses of 2,3-disubstituted furans and thiophenes
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98336-9

  日期：1985.1
• KNIGHT, D. W.;NOTT, A. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 791-794
  作者：KNIGHT, D. W.、NOTT, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• CARUEPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 173-181
  作者：CARUEPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 14, 1777-1780
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——